Approches en vue de la synthèse d'anthracyclines par la stratégie des Diels-Alder à diènes transmissibles

Ce mémoire décrit, dans un premier temps, une approche synthétique viable pour l'élaboration de plusieurs dérivés d'anthracyclines de façon convergente. La convergence proviendrait d'une stratégie de Diels-Alder en tandem utilisant des diènes transmissibles. Pour ce faire nous devrons fabriquer des triènes de type 2-vinyl-1,3-butadiène comportant différents substituants. Alors, dans un deuxième temps, nous verrons une présentation de tous les chemins de synthèse essayés en vue d'une approche simple et originale pour la fabrication de ces triènes. Les chapitres seront divisés par triènes, en ordre croissant de leur degré de substitution. Enfin, pour les Diels-Alder en tandem, le premier diénophile utilisé serait la naphtoquinone (ou des dérivés de la naphtoquinone) et le deuxième serait un alcyne activé. Le dernier chapitre présentera donc, dans un troisième temps, les voies étudiées pour la fabrication de ce diénophile alcynique