Purification processes of soybeans : production of an isoflavone-rich fraction for incorporation into topical nanoemulsions and isolation of furanic derivatives

As isoflavonas são compostos fenólicos presentes em algumas leguminosas, encontradas em maior quantidade nas sementes da soja. Estas substâncias apresentam diversas ações benéficas sobre a pele, estando estas atribuídas principalmente as suas formas agliconas. Neste contexto, o presente trabalho objetivou a obtenção de uma fração enriquecida em isoflavonas agliconas (FIA) visando incorporação em nanoemulsões (NE) para aplicação tópica. Complementarmente, o trabalho objetivou o isolamento e identificação de dois compostos majoritários em relação às isoflavonas observados durante uma das etapas de obtenção da FIA. Para obtenção das isoflavonas agliconas (IA), diversas etapas e condições extrativas foram avaliadas. Com isso, foi possível obtenção de uma FIA com elevado grau de pureza (92%). As NE contendo FIA foram produzidas e as gotículas apresentaram tamanho nanométrico, índice de polidispersão baixo e potencial zeta considerado satisfatório. A retenção cutânea das IA a partir das NE foi demonstrada em pele suína por experimento in vitro em células de difusão tipo Franz, confirmando viabilidade da formulação para aplicação tópica. Os compostos majoritários e desconhecidos formados durante o processo de hidrólise do extrato de soja foram identificados como 5-hidroximetilfurfural (HMF) e 5-etoximetil-2-furfural (EMF), sendo o último relatado pela primeira vez na soja. Ambos são derivados dos açúcares em condições extremas de pH, classificados como derivados furânicos, com grande importância no setor de biocombustíveis.Isoflavones are phenolic compounds found in several leguminous, mainly in soybean seeds. These compounds have beneficial actions on the skin, being largely attributed to their aglycone forms. In this context, the present study aimed to obtain an isoflavone aglycone-rich fraction (IAF), intended to be incorporated into topical nanoemulsions (NE). In addition, the study aimed to isolate and identify two major unknown compounds formed during the steps of the IAF production. To obtain the isoflavone aglycones (IA) from soybeans, several steps and conditions were performed. Thus, it was possible to obtain an IAF with high purity (92%). The IAF-loaded NE were produced and the main physicochemical properties were evaluated, showing a nanometric droplet size with low polydispersity index and satisfactory ζ-potential. The skin retention of IA from NE was demonstrated by porcine ear skin mounted in Franz diffusion cells, confirming the viability of the formulation for topical application. The majority and unknown compounds formed during the acid hydrolysis of soybean extract have been identified as 5-hydroxymethylfurfural (HMF) and 5-ethoxymethyl-2-furfural (EMF), the latter being reported for the first time in soybeans. Both are derived from sugars, classified as furanic derivatives, with great importance in the field of biofuels