SYNTHESE ET MODÉLISATION DE NOUVEAUX SYSTÉMES HÉTÉROCYCLIQUES OBTENUS PAR CYCLOADDITION 1 ,3- DIPOLAIRE DERIVANT DE LA 1,5-BENZODIAZÉPINE-2,4-DIONE

Dans le but de synthétiser de nouveaux systèmes hétérocycliques à cinq chaînons obtenus par cycloaddition 1,3-dipolaire à partir des dérivés de la 1,5-benzodiazépine-2,4-dione susceptible de présenter des activités pharmacologiques, nous rapportons dans cet article, la condensatio du benzylazide avec la 3-propargyl-1,5-dialkyl-1,5-benzodiazépine-2,4-dione. La structure des cycloadduits obtenus a été déterminée suite à une étude spectroscopique en RMN 1D et 2D, IR et spectrométrie de masse. La résolution structurale par diffraction des rayons X confirme la régiochimie proposée. Une étude théorique a été également effectuée. Les résultats sont en accord avec la régiochimie obtenue expérimentalement.In order to improve the synthesis of a new five-membered heterocyclic including 1,5- benzodiazepine-2,4-dione nucleus through 1,3-dipolar cycloaddition possessing potential pharmacological activities, we report in this article the condensation of benzyl azide with 3- propargyl-1,5-dialkyl-1,5-benzodiazepine-2,4-dione. The structures of the products obtained are determined by NMR, IR, and mass spectrometry. The regiochemistry of the cycloadducts were finally confirmed by X-ray diffraction studies. A theoretical analysis has been conducted and the results of calculations are in agreement with the experimental results