1, 3-CYCLOADDITION OF 2-DIAZOPROPANE OR ARYLNITRILOXYDE ON CINNAMOYL CYCLOPROPANES

La cycloaddition dipolaire 1,3-du 2-diazopropane 1 et des arylnitriloxydes 7a-c sur les cinnamoyl cyclopropanes 2a-d, conduit respectivement aux adduits de type Δ2-pyrazoline 4a-d, par un intermédiaire Δ1-pyrazolines 3a-d, et des cycloadduits 8. L’oxydation des dérivés 4a-d par MnO2 donne les pyrazolenines 5a-d, qui conduisent par photolyse aux produits gem-dimethylé cyclopropenyle cyclopropyle cétones 6c-d. L’évolution des adduits 8 par action du CF3COOH ou par Fe(CO5) ne donne pas de résultat.1, 3-Dipolar cycloaddition of 2-diazopropane 1 or arylnitriloxyds 7a-c to cinnamoyl cyclopropanes 2a-d, was carried out, giving respectively Δ2-pyrazoline cycloadducts 4a-d, via intermediate Δ1-pyrazolines 3a-d, and cycloadduct 8. The oxidation of 4a-d with MnO2 gave pyrazolenines 5a-d, which led by photolysis and in moderate yields to the corresponding gem-dimethyl cyclopropenyl cyclopropyl ketones 6c-d. The evolution of 8 did not give any result by action of CF3COOH or by Fe (CO5)