ESTUDIO COMPUTACIONAL DE LA REACTIVIDAD COMPARADA DE LOS ANIONES TIOACETATO Y TIOBENZOATO FRENTE AL BIS-(2,4-DINITROFENIL)-ÉTER Y AL BIS-(2,4- DINITROFENIL)-SULFURO

Though the use of informatics programs, at level of Molecular Mechanics and PM3 (semiempirical) programs four reactions involving bimolecular aromatic substitution are analyzed and their energetic and stereochemical results are compared with the average reaction rates of the experimental reactions. The energetic analysis approaches the free energies corresponding activation and enables us to determine a reactivity scale for the studied reactions as well as for the nucleophilic and electrophilic reactives relative scale involved in their first part. The energetic results are compared with the modeling determinations of the effect of the steric impediment related to the investigated reactives and intermediates. Results for these comparations are correlationed and interpreted using organic chemistry basic mechanism criteria.Mediante metodologías computacionales, empleando los programas Mecánica Molecular y PM3 (semiempírico) se estudian comparativamente la sustitución nucleofílica aromática bimolecular de cuatro reacciones de las especies del título de este trabajo. Los resultados obtenidos se comparan con el comportamiento cinético observado experimentalmente. El análisis energético aproxima las energías libres de activación correspondientes y permite establecer: una escala de reactividad de las reacciones objeto de estudio, como así también de la nucleofilia y electrofilia relativas de los reactivos involucrados en la primera etapa. Además, los datos energéticos obtenidos se cotejan con determinaciones simuladas de una parte de los efectos de impedimento estérico relacionados con reactivos e intermedios investigados. Los resultados de estas comparaciones se correlacionan e interpretan haciendo uso de los criterios mecanísticos básicos de la química orgánica