Chemical study of Baccharis salzmannii DC

This work presents the chemical study from the leaves of the species Baccharis salzmannii DC (Asteraceae) collected in the city of Jacobina, Bahia. The phytochemical investigation of the ethanol extract of leaves provided the isolation of the flavonoids 5,7,4 '-trihydroxy-flavone (apigenin) and 5,7,4'-trihydroxy-flavanone (narigenina), of the diterpene kaurenoic acid, two clerodane compounds, namely, (-)-(5R,6S,8R,9S,10R)-6,15,18,19-tetrahydroxy-cleroda-3-ene,(-)-(5R,6S,8R,9S,10R)-6,15,18-trihydroxy-cleroda-3-ene reported for the fist time in literature, and of the sesquiterpene patchoulane [7.10;1,5] patchou-4(12)-ene. For isolation of the metabolites were used usual chromatographic techniques as flash chromatography, exclusion chromatography on sephadex, thin layer chromatography and High Performance Liquid Chromatography. For structural elucidation of the isolated compounds was performed through the use spectrometrical techniques, infrared (IR), nuclear magnetic resonance (NMR) uni and bidimensional experiments, mass spectrometric (MS), and comparison with the literature dataO presente trabalho apresenta o estudo químico das folhas da espécie vegetal Baccharis salzmannii DC (Asteraceae), coletada na cidade de Jacobina-BA. A investigação química realizada com o extrato etanólico das folhas, levou ao isolamento dos flavonóides 5,7,4´-Tri-hidroxi-flavona (apigenina) e 5,7,4´-Tri-hidroxi-flavanona (narigenina), do diterpeno ácido caurenóico, além de três compostos de caráter inédito na literatura(-)-(5R,6S,8R,9S,10R)-clerod-3-en-6,15,18,19-tetraol, (-)-(5R,6S,8R,9S,10R)-clerod-3-en-6,15,18-triol e do sesquiterpeno [7,10;1,5] patchou-4(12)-eno. Para o isolamento dos metabólitos secundários foram utilizadas técnicas cromatográficas usuais como cromatografia flash, cromatografia por exclusão em sephadex, cromatografia em camada delgada e cromatografia líquida de alta eficiência. A elucidação estrutural das substâncias isoladas foi realizada através do uso de técnicas espectrométricas de Infravermelho, Massa e Ressonância Magnética Nuclear de hidrogênio e carbono, utilizando experimentos uni e bidimensionais, além de comparação com dados reportados na literatura