Contribution to the knowledge of chemical plants of northeast Brazil: Solanum buddleifolium SENDTN

PINTO, F. C. L.; Contribuição ao conhecimento químico de plantas do nordeste do Brasil: Solanum Buddleifolium Sendtn. 2013. 167 f. Dissertação (Mestrado em Química Orgânica) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2013.This work describes the chemical study of Solanum buddleifolium (Solanaceae) aimed the isolation and structural characterization of its secondary metabolites. The chemical prospection was realized using chromatographic techniques such as chromatography over silica gel Sephadex LH-20 and solid phase extraction (SPE) besides High Performance Liquid Chromatography (HPLC) From EtOH were isolated the known compounds β-sitosterol and estigmasterol betulinic acid 13-hidroxysolavetrivone polistachiol N-trans-feruloyltiramine N-cis-Feruloyltiramine N-trans-feruloyl-3-methyldopamine N-trans-coumaroyltiramine N-trans-caffeoyltiramine N-trans-feruloyldopamine (+)-lioniresinol (-)-lioniresinol (+)-3-metoxisolariciresinol and the alkaloid solamargine alangilignoside C and ligalbumoside A (+)-alangilignoside D and (-)-alangilignoside D β-sitosterol glucoside and N-trans-caffeoyldopamine The structures of all compounds were determined by using spectrometric techniques (IR MS and 1H and 13C NMR) including 2D experiments (COSY HSQC HMBC and NOESy) and comparison with published data This is the first report about S. buddleifolium All lignans are been described for the first time in the genus Solanum and consequently represent an important contribution for the chemiotaxonomy of the genusEste trabalho descreve o estudo químico realizado com Solanum buddleifolium (Solanaceae) visando o isolamento e a caracterização estrutural de seus metabólitos secundários A investigação química do extrato etanólico dos talos da referida espécie foi realizada através de técnicas cromatográficas cromatografia em gel de sílica e por exclusão molecular (Sephadex L-20) cromatografia por extração em fase sólida (SPE) e Cromatografia Líquida de Alta Eficiência (CLAE) Do procedimento de extração ácido/base da fração hidroalcoólica do extrato etanólico foram isolados (+)-lioniresinol (SB-1) (-)-lioniresinol (SB-2) (+)-3-metoxisolariciresinol (SB-3) e o alcalóide solamargina (SB-4) Da fração diclorometano do extrato etanólico dos talos de S. buddleifolium foram isolados e caracterizados os seguintes compostos β-sitosterol (SB-5A) e estigmasterol (SB-5B) ácido betulínico (SB-6) 13-hidroxisolavetivona (SB-7) polistachiol (SB-8) N-trans-feruloiltiramina (SB-9A) N-cis-feruloiltiramina (SB-9B) N-trans-feruloil-3-metildopamina (SB-10) N-trans-coumaroiltiramina (SB-11) N-trans-caffeoiltiramina (SB-12) N-trans-feruloildopamina (SB-13) o glicosídeo do β-sitosterol (SB-14) alangilignoside C (SB-15A) e ligalbumoside A (SB-15B) (+)-alangilignoside D (SB-16A) e (-)-alangilignoside D (SB-16B) e N-trans-cafferoildopamina (SB-17) As estruturas de todos os compostos foram determinadas com base em técnicas espectrométricas (IV EM-IES e RMN 1H e 13C 1D e 2D) além de comparação com dados já registrados na literatura. Este é o primeiro estudo envolvendo S. buddleifolium e todas as lignanas caracterizadas estão sendo descritas pela primeira vez no gênero Solanum representando uma importante contribuição para o conhecimento químico dest