Contribution to the phytochemical study of Croton rhamnifolius(Euphorbiaceae)

The present work reports the study on the volatile chemical constitution of the leaves, twigs and roots of Croton rhamnifolius (Euphorbiaceae), popularly known in the Northeast of Brazil as “quebra-faca” (Port. Lit. = knife breaker) as well as of the non-volatile constituints of the roots. GC-MS analysis of the essential oil from leaves of C. rhamnifolius (OEFCR) allowed the identification of 21 constituents from which 1,8-cineol (31,81%) and - phelandrene (11,84%) were the major components. For the essential oil from twigs (OETCR) all 14 components were identified and - pinene (30,81%) and - cariophyllene (12,86%) were the major ones. For the essential oil from roots (OERCR) jsut 8 components were identified with valencene (25,97%) and borneol (20,05%) arising as the chief components. The phytochemical analysis of the ethanol extract from the roots led to the isolations and characterization of a diterpenoid incorporating an indol alkaloid moiety that hás been named as rhamnifolin (1), two beierene diterpenes, stachenone (2) and 12-oxostachenone (3), and two pentacyclic triterpenes: one, the 3-acetyl-olean-14-ene-28-oic acid (aleuritolic acid, AAA) (4) belonging to the oleanane and the other, lupeol (5), belonging to the lupane series. The structure determination of all non-volatile constituents was performed by mean of spectroscopic techniques such as MS, IR, 1H and 13C NMR, including uni and bidimensional pulse sequences. The identification of the volatile constitution was performed by GC-MS for the qualitative analysis while GC-FID was used for the quantitative analysis. Comparison to data published in the literature was also used for identification wherever the case.O presente trabalho relata o estudo dos constituintes químicos voláteis das folhas, talos e raízes de Croton rhamnifolius (Euphorbiaceae), popularmente conhecida no nordeste do Brasil por “Quebra-faca”, como também os constituintes químicos não-voláteis das raízes. A análise por CGL/EM do óleo essencial das folhas de C. rhamnifolius (OEFCR) permitiu a identificação de 21 constituintes químicos, dos quais os componentes majoritários foram identificados como sendo o 1,8 – cineol (31,81%) e o – felandreno (11,84 %). O óleo essencial dos talos (OETCR) apresentou 14 constituintes, todos identificados, onde o -pineno (30,81%) e o –cariofileno (12,86 %) foram os componentes principais. No óleo essencial das raízes (OERCR), foram identificados 8 constituintes químicos, sendo majoritários, o valenceno (25,97%), e o borneol (20,05%). A análise fitoquímica do extrato etanólico da raiz resultou no isolamento de um alcalóide indólico diterpenoídico de caráter inédito que foi denominado rhamnifolina (1), dois diterpenos do tipo beiereno, denominado de estachenona (2) e 12-oxo-estachenona (3), e de dois triterpenos pentacíclicos, um da série oleanano, o ácido 3-acetil-olean-14-en-28-óico (ácido acetil aleuritólico, AAA) (4) e o lupeol (5) da série lupano. A determinação estrutural dos constituintes não voláteis foi realizada através de métodos espectrométricos EM, IV e RMN 1H e 13C, inclusive técnicas uni e bidimensionais (HMBC e HSQC), enquanto a identificação da constituição volátil foi utilizada cromatografia gás-líquido acoplada à espectrometria de massa (CGL/EM) e cromatografia gás-líquido com detecção por ionização em chama (CGL/DIC) e comparação com dados descritos na literatura