Phytochemical investigations root barks of Lonchocarpus araripensis

LIMA, A. F. Estudo fitoquímico das cascas das raízes de Lonchocarpus araripensis. 2007. 166 f. Dissertação (Mestrado em Química Orgânica) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2007.This work describes the chemical investigation of the hexane extract from root barks of Lonchocarpus araripensis (syn.: Derris araripensis), popularly known as “angelim”, “cocão” or “sucupira-branca”. Using classic methods of isolation, such as silica gel chromatography and silica gel flash chromatography, eight flavonoids were isolated whose structures were established as: 6a,11a-dihydro-3,9-dimethoxy-6H-benzofuran[3,2c](1)benzopiran; (2,3-trans-3,4-cis)-3,4,5,6-tetramethoxy-[2”,3”:7,8]-furanflavan; 3,6-dimethoxy-1”,1”-dimethylcromene-[2”,3”:7,8]-flavone; 3’,4’-methylenedioxy-5,6-dimethoxy-[2”,3”:7,8]-furanflavone; 3,5,6-trimethoxy-[2”,3”:7,8]- furanodihidroflavan; 3,5,6-trimethoxy-[2”,3”:7,8]-furanflavone; 2,4’,5,6-tetramethoxy-[2”,3”:7,8]- furanflavanone e 2’,6’,5’-trimethoxy-[2”,3”:4’,3’]-furandihydrochalcone. The two later compounds are being described for the first time in the literature. In addition, it was also isolated the triterpenes betulinic acid and lupeol. The structures of all isolated compounds were elucidated by spectroscopic methods, particularly NMR, including uni and bidimensional pulse sequences and comparison with literature data.Este trabalho descreve a investigação química do extrato hexânico das cascas das raízes de Lonchocarpus araripeinsis (sinonímia: Derris araripensis), popularmente conhecida como angelim, coção ou sucupira-branca. Empregando métodos clássicos de isolamento, como cromatografia gravitacional em coluna aberta e cromatografia a média pressão (flash), ambas tendo gel de sílica como adsorvente, foram isolados oito flavonóides, cujas estruturas foram determinadas como: 6a,11a-dihidro-3,9-dimetoxi-6H-benzofuro[3,2c](1)benzopirano, 3,4,5,6-tetrametoxi-[2”,3”:7,8]-furanoflavana; 3,6-dimetoxi-1”,1”-dimetilcromeno-[2”,3”:7,8]-flavona; 3’,4’-metilenodioxi-5,6-dimetoxi-[2”,3”:7,8]-furanoflavona; 3,5,6-trimetoxi-[2”,3”:7,8]- furanodi-hidroflavana; 3,5,6-trimetoxi -[2”,3”:7,8]-furanoflavona; 2,5,6-trimetoxi-[2”,3”:7,8]- furanoflavanona e 2’,6’,5’-trimetoxi-[2”,3”:4’,3’]- furanodihidrochalcona. Os dois últimos estão sendo registrados pela primeira vez na literatura. Em adição aos flavonóides, foram também isolados os triterpenos, ácido betulínico e lupeol. As estruturas de todas as substâncias isoladas neste trabalho foram elucidadas através de métodos espectroscópicos, principalmente RMN, incluindo seqüências de pulsos uni e bidimencionais, além de comparação com dados da literatura, especialmente RMN 13C