Solventes bio-renováveis para metátese de propenilbenzenos

As reações de metátese tem aparecido nas últimas décadas como importantes ferramentas para sínteses orgânicas diversas, aliando altos rendimentos ao caráter sustentável e ecologicamente viável deste processo. Apesar de intensos estudos e otimizações, a utilização de solventes é obrigatória para na maioria dos casos, sobretudo na química fina. Para essas reações, as classes mais utilizada são os solventes clorados, tais como o dicloroetano, ou solventes aromáticos, tais como o tolueno, todos solventes tóxicos e ambientalmente nocivos, o que compromete o caráter sustentável da metátese de olefinas. Estudou-se neste trabalho a substituição dos solventes ambientalmente nocivos tradicionalmente utilizados por solventes biodegradáveis e menos agressivos. Como reações-modelo foram escolhidas a metátese de fechamento de anel do dietildialilmalonato e a metátese cruzada do anetol com acrilato de metila. Avaliou-se pela primeira vez a utilização de anisol, limoneno, pinano, [alfa] e ß pinenos, assim como a mistura de pinano e p-cimeno como solventes para este tipo de reação. Foram obtidos resultados satisfatórios com alguns destes solventes, especialmente na utilização de anisol, p-cimeno e uma mistura pinano e p-cimeno, indicando que a substituição dos solventes nocivos tradicionalmente utilizados por esses solventes é factível e promissora.Metathesis reactions have emerged in the last few decades as important tools for a wide variety of organic synthesis, combining high yields and sustainability. In spite of intense studies in this area and developments optimizing metathesis conditions, in many cases solvent utilization is mandatory, especially in fine chemistry. The most widely employed classes of solvents are aromatics and chlorinated ones, suchas toluene and 1,2 -dichloroethane, that are rather toxic and harmful to the environment, which compromises the sustainable utilization of olefin metathesis. In this study, the substitution of those traditional and environmentally problematic solvents for biodegradable and less aggressive options was evaluated. The chosen test reactions were: ring closing metathesis of diethylallylmalonate and cross metathesis of anethole and methylacrylate. Anisole, e pinenes, pinane, limoneneand a mixture of pinane and p-cymene were employed for the first time for this reaction. High yields were achieved, specially with anisole and the mixture pcymene/pinane, showing that they can replace harmful traditional solvents