Remijia ferruginea D.C, Jacaranda caroba D.C e Solanum paniculatum L: fitoquímica, atividades biológicas e síntese de derivados dos ácido ursólico e oleanólico.

Jacaranda caroba D.C. (Bignoniaceae), Remijia ferruginea D.C. (Rubiaceae) e Solanum paniculatum L. (Solanaceae) são espécies vegetais empregadas popularmente como tônico e amargo, entre outros usos. Os objetivos do presente trabalho foram isolar e identificar os constituintes micromoleculares majoritários dessas espécies, avaliar suas atividades biológicas relacionadas ao uso tradicional erealizar transformações químicas em triterpenos obtidos das espécies. O triterpeno ácido ursólico foi isolado como constituinte comum aos extratos etanólicos de J. caroba (partes aéreas) e R. ferruginea (galhos), além de b-sitosterol. Ácido oleanólico foi obtido da primeira espécie e estigmasterol da segunda, sendo a ocorrência desses metabólitos inédita em ambas. O fracionamento do extrato etanólico de folhas de S. paniculatum resultou na obtenção da saponina espirostânica inédita 3-O-_-D-glicopiranosídeo _25(27)-tigogenina (1), identificada pormétodos espectroscópicos usuais como uma mistura epimérica em C-22, além da sapogenina neotigogenina, e de uma mistura de b-sitosterol e estigmasterol. A administração individual dos extratos vegetais na dose de 1,0 mg/Kg de peso corpóreo a ratos tratados com dieta hiperlipídica induziu aumento nos níveis de triglicérides plasmáticos, em comparação ao grupo controle (p 400 ìg/ml). Os ácidos ursólico e oleanólico, isolados em grandes quantidades de J. caroba, foram submetidos a transformações químicas nas posições C-3, C-11 e C-28. Foram obtidos 5 derivados do ácido oleanólico e 21derivados do ácido ursólico, sendo 6 inéditos. A atividade citotóxica de alguns derivados do ácido ursólico foi avaliada in vitro frente às linhagens celulares tumorais de mama MDA-MB-231, cólon HT29 e pulmão A549. Um derivado hidroxilado em C-3 e C-28 foi cerca de nove vezes mais potente que o ácido ursólico. A atividade antiplasmódica de alguns dos produtos sintetizados a partir do ácido ursólico foi avaliada in vitro frente ao Plasmodium falciparum, e somente um derivado contendo grupo ceto em C-3 foi parcialmente ativo (CI50 42 ìg/mL).Jacaranda caroba D.C. (Bignoniaceae), Remijia ferruginea D.C. (Rubiaceae) and Solanum paniculatum L. (Solanaceae) are plant species traditionally employed as tonic and bitter, among other uses. The main goals of the present study were to isolate and identify the major micromolecular compounds of these species, to evaluate their biological activities related to the traditional uses and to undertake chemical transformations on triterpenes obtained from the species. Ursolic acid was isolated from the ethanol extracts of J. caroba aerial parts and R. ferruginea stems, along with b-sitosterol, whereas oleanolic acid was obtained from the first and stigmasterol from the second species, being their occurrence in both here described for the first time. The fractionation of the ethanol from S. paniculatum leaves resulted in the new spirostanic saponin _25(27)-tigogenin-3-O-_-D-glucopyranoside (1), identified by spectrometric data as an epimeric mixture at C-22, along withneotigogenin and a mixture of b-sitosterol and stigmasterol. The administration of each extract at the dose of 1.0 mg/kg body weight to rats fed with high-fat diet increased the plasmatic triglycerides in comparison to the control group (p 400 ìg/mL). Ursolic and olenaolic acids, obtained in bulk amounts from J. caroba aerial parts, were submitted to chemical transformations at C-3, C-11 and C-28 positions, resulting in 5 oleanolic derivatives and 21 ursolic derivatives, among them 6 new compounds. The cytotoxic activity of some selected ursolic derivatives was evaluated in vitro against tumor cell lines of breast MDA-MB- 231, colon HT29 and lung A549. A derivative containing hydroxyl groups at C-3 and C-28 was about nine-fold more potent than the parent compound ursolic acid. Someselected ursolic derivatives were assayed in vitro against Plasmodium falciparum and only a compound containing a keto group at C-3 was partially active (IC50 42 ìg/mL)