Diferenciação química e determinação das atividades antioxidantes de duas espécies botânicas semelhantes: Eugenia adenocalyx e Eugenia lisboae (Myrtaceae)

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No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Reprodução Não Autorizada.pdf: 47716 bytes, checksum: 0353d988c60b584cfc9978721c498a11 (MD5) Previous issue date: 2017-07-28CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior92-99180-1406The Eugenia genus belongs to the Myrtaceae family and comprises approximately 1038 species with wide distribution in the Amazônia biome. In the Adolpho Ducke Forest Reserve (RFAD), a representative sample of the Terra-Firme ecosystem of Amazônia located in the Amazonas State, it is possible to find species of this genus, such as Eugenia adenocalyx and Eugenia lisboae. The Eugenia presents a botanical complexity and morphological similarity. This work has aimed to characterize the chemical composition and evaluate the antioxidant activities of Eugenia adenocalyx and E. lisboae in order to discriminate the chemical composition and corroborate with morphological studies of these species. The extracts obtained from these two Eugenia were analyzed using spectrometric methods assisted by chemometric tools. This methodology has proved to be efficient in chemical differentiation of these species, since it directs to isolation of the substances responsible for the chemical differentiation. The use of chromatographic and spectrometric techniques has resulted in the isolation and identification of rotundioic acid (1), di-hydro-kaempferol (2) and of di-hydro-kaempferol-3-O-[-xylopyranosyl-(12)]--rhamnopyranoside (3) and from the ethanolic leaves extract of E. lisboae, besides five alkylresorcinols glycosides, 3-O-methyl-5-(1’-hydroxypentyl)-resorcinol-4-O--glucopyranoside (4), 3-O-methyl-5-(1’-hydroxypentyl)-resorcinol-4-O-’’-galloyl)-glucopyranoside (5), 3-O-methyl-5-(1’-hydroxypentyl)-resorcinol-4-O--’’, 6’’-di-galloyl)-glucopyranoside (6), 4-hydroxy-3-O-methyl-5-pentylresorcinol-1-O-[-xylopyranosyl-(16)]--glucopyranoside (7), 4-hydroxy-3-O-methyl-5-pentyl-resorcinol-1-O-[-xylopyranosyl-(16)]--(4’’-galloyl)-glucopyranoside (8) and from the ethanolic leaves extract of E. adenocalyx. Among eight substances described, (3-5) and (8) have not yet been described in the literature. The identification of these substances permitted to verify which chemical composition is related to each species. The statistical analysis of the results from DPPH and ABTS methods have demonstrated that the ethanolic extracts of E. adenocalyx (EF4-3, IC50 = 90.4 g.mL1, EC4-3, mEqT = 1,914.7 g.mL1) have showed the best antioxidant activities. Being this extract slightly rich in alkylresorcinols derivative in their composition. The alkylresorcinol (5) presents range of values of IC50 = 59.37 g.mL1 and mEqT = 1,879.0 g.mL1, and (8) indicates range of IC50 = 59.33 g.mL1 and mEqT = 1,802.3 g.mL1. Therefore, this chemical study has contributed with the chemical knowledge about the Eugenia genus, as well as corroborated with the taxonomic studies of both two similar Amazon species.O gênero Eugenia pertencente à família Myrtaceae e compreende aproximadamente 1.038 espécies com ampla distribuição no bioma Amazônia. Na Reserva Florestal Adolpho Ducke (RFAD), uma amostra representativa do ecossistema Amazônia de Terra Firme localizada no estado do Amazonas, é possível encontrar espécies desse gênero, como as Eugenia adenocalyx e Eugenia lisboae. Devido à complexidade do ponto de vista botânico e semelhanças entre tais espécies, este trabalho visou caracterizar a composição química e avaliar as atividades antioxidante de Eugenia adenocalyx e Eugenia lisboae, afim de discriminar a composição química e corroborar na identificação morfológica dessas espécies. Os extratos obtidos dessas duas espécies de Eugenia foram analisados empregando-se métodos espectrométricos auxiliados por ferramentas quimiométricas. Essa metodologia mostrou-se eficiente na diferenciação da composição química entre as duas espécies semelhantes, pois direcionou o isolamento das substâncias responsáveis pela diferenciação química entre as espécies. A utilização de técnicas cromatográficas e espectrométricas hifenadas ou não, resultou na identificação do ácido rotundióico (1), dihidro-kempferol (2) e do dihridro-kampferol-3-O-[-xilopiranosil-(12)]--raminopiranosídeo (3) a partir do extrato etanólico de folhas de Eugenia lisboae, e de cinco alquilresorcinois glicosilados, 3-O-metil-5-(1’-hidroxipentil)-resorcinol-4-O--glucopiranosídeo (4), 3-O-metil-5-(1’-hidroxipentil)-resorcinol-4-O-’’-galoil)-glucopiranosídeo (5), 3-O-metil-5-(1’-hidroxipentil)-resorcinol-4-O--’’, 6’’-digaloil)-glucopiranosídeo (6), 4-hidroxi-3-O-metil-5-pentilresorcinol-1-O-[-xilopiranosil-(16)]--glucopiranosídeo (7), 4-hidroxi-3-O-metil-5-pentilresorcinol-1-O-[-xilopiranosil-(16)]--(4’’-galoil)-glucopiranosídeo (8), a partir do extrato etanólico de folhas de Eugenia adenocalyx. Dentre as oitos substâncias descritas nesse estudo, 3, 4, 5 e 8 ainda não foram descritas na literatura. A identificação dessas substâncias possibilitou constatar qual a composição química está relacionada a cada espécie. A análise estatística dos resultados da capacidade sequestrante frente ao radical livre DPPH• e o cátion radical ABTS+• evidenciou que os extratos etanólicos de Eugenia adenocalyx (EF4-3, CI50= 90,4 g.mL-1; EC4-3, mEqT= 1914,7 g.mL-1) apresentam a melhor atividade antioxidante. Esses potenciais antioxidantes se devem a presença dos alquilresorcinois em sua composição, cujas respostas antioxidantes para os alquilresorcinois 5 são CI50 = 59,37 g.mL-1 e mEqT = 1879,0 g.mL-1, e 8 são CI50= 59,33 g.mL-1 e mEqT= 1802,3 g.mL-1. Portanto, este trabalho contribui com o conhecimento químico acerca do gênero Eugenia, bem como corroborou com os estudos taxonômicos dessas duas espécies semelhantes amazônicas