Caracterização química e atividades biológicas dos óleos essenciais das folhas de Eugenia spp. (myrtaceae) ocorrentes na Amazônia de terra firme

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No. of bitstreams: 1 Dissertação - Sidney Azevedo.pdf: 3043784 bytes, checksum: 36c26b31edf799c2a3667d7f275a6c2e (MD5) Previous issue date: 2014-09-10CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorThe genus Eugenia (Myrtacaeae) has more than 500 species distributed in the Neotropics, occurring in the main Brazilian biomes, especially in the Amazon, in which the Forest Reserve Adolpho Ducke (RFAD) in Manaus a representative sample of Amazonian terra firme forest where has identified 28 species of Eugenia. The chemistry of the genus reveals a composition rich in flavonoids / glycosides, hydrolyzable tannins, coumarins, anthocyanins, monoterpenes / sesquiterpenes and triterpenes / steroids. However, chemical and biological studies of Eugenia spp. occurring in the Amazon biome are still scarce. In this context, this work aimed to chemical characterization and biological activity of essential oils from leaves of seven species of Eugenia magna, E. ramosii, E. feijoi, E. lisbonii, E. pseudopsidium, E. marleneae e E.adenocalyx, obtained by hydrodistillation and analyzed by gas chromatography with ionization detectors in flames (GC-FID) and mass spectrometer (GC-MS). The seven species were compared to determine the similarity and difference between their volatile chemical compositions by PCA and HCA. Essential oils have been tested bactericides by Agar disk diffusion method containing microorganisms: Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Burkholderia cepacia, Streptococcus pneumoniae, Enterococcus faecalis and Staphylococcus aureus resistant to methicillin. The results for the essential oils of these tests showed antimicrobial activity for both Gram-positive bacteria as Gram-negative. In addition, we evaluated the susceptibility of strains of human breast tumor cells (MCF-7), human colon (HCT116), human melanoma (SKMEL-19), human ovarian (ES-2), adenocarcinoma (ACP02) and Normal MRC-5 (human fibroblast) compared to essential oils employing Alamar-blue test. All samples exhibit cytotoxic activity in normal cells (MRC-5, IC50 between 33.21 to 38.38 μg.mL-1) and tumor cell lines (MCF-7 and HCT-116, ES- 2, ACP02, IC50 ≤ 30μg.mL-1 concentration value set by the National Cancer Institute. The chemical composition of the essential oils showed predominance of sesquiterpene compounds, the components with higher levels were caryophyllene oxide for Eugenia magna, E. ramosii, β- elemene to E. feijoi, E-caryophyllene for E. lisbonii, E. pseudopsidium, E. marleneae and E. adenocalyx. Common chemical constituents of essential oils were all α-copaene, β-elemene, Ecaryophyllene, α-humulene, allo aromadendrene, β-bisabolene, caryophyllene oxide and humulene II oxide.O gênero Eugenia (Myrtacaeae) compreende mais de 500 espécies distribuídas na região neotropical, ocorrendo nos principais biomas brasileiros, destacando se o Amazônia, no qual se encontra a Reserva Florestal Adolpho Ducke (RFAD), em Manaus (AM) uma amostra representativa da floresta amazônica de terra firme, onde foram identificadas 28 espécies de Eugenia. A química desse gênero revela uma composição rica em flavonoides/glicosídeos, taninos hidrolisáveis, cumarinas, antocianinas, monoterpenos/sesquiterpenos e triterpenos/esteroides. Contudo, os estudos químicos e biológicos de Eugenia spp. ocorrentes no bioma Amazônia ainda são escassos. Neste contexto, esse trabalho visou a caracterização química e avaliação das atividades biológicas dos óleos essenciais das folhas de sete espécies de Eugenia (Eugenia magna., E. ramosii, E. feijoi , E. lisbonii, E. pseudopsidium, E. marleneae e E. adenocalyx, obtidos por hidrodestilação e analisados por cromatografia gasosa com detectores de ionização por chama (DIC) e massas (EM). As sete espécies foram comparadas para determinar a similaridade através da Análise das Componentes Principais e Análise Hierárquica de Cluster. Os óleos essenciais foram submetidos a ensaios bactericidas pelo método de difusão em disco Agar contendo os microrganismos Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Burkholderia cepacia, Streptococcus pneumoniae, Enterococcus faecalis e Staphylococcus aureus resistentes a meticilina. Os resultados para os óleos essenciais desses ensaios revelaram atividade antimicrobiana tanto para bactérias Gram-positivas quanto para Gram-negativas. Além disso, avaliou-se a susceptibilidade de linhagens de células tumorais de mama humano (MCF-7), cólon humano (HCT-116), melanoma humano (SKMEL-19), ovário humano (ES-2), adenocarcinoma gástrico (ACP02 ) e uma linhagem normal MRC-5 (fibroblasto humano) frente aos óleos essenciais empregando o teste Alamar-blue. Todas as amostras apresentaram atividade citotóxica em células normais (MRC-5, CI50 entre 33,21-38,38 μg.mL-1) e linhagens tumorais (MCF-7 e HCT-116, ES-2, ACP02, CI50 ≤ 30 μg/mL. A composição química desses óleos essenciais apresentou predominância de compostos sesquiterpênicos, sendo oxido de cariofileno para Eugenia magna, E. ramosii, β-elemeno para um espécie de E. feijoi, E- cariofileno para E. lisbonii, E. pseudopsidium, E. marleneae e E. adenocalyx. Os constituintes químicos comuns em todos óleos essenciais foram α-copaeno, β-elemeno, Ecariofileno, α-humuleno, allo aromadendreno, β-bisaboleno, óxido de cariofileno e óxido de humuleno II