Estudo químico, biológico e quimiossistemático do caule de Spathelia excelsea (Rutaceae).

Made available in DSpace on 2015-04-22T22:02:02Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertacao Aline Carvalho de Freitas.pdf: 3677876 bytes, checksum: 4a5d9585c733adb74f70a3679df95577 (MD5) Previous issue date: 2008-08-13Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado do AmazonasA família Rutaceae ocorre nas regiões dos trópicos úmidos e temperados do planeta, compreendendo cerca de 1612 espécies distribuídas em 160 gêneros. No Amazonas, são catalogadas 61 espécies distribuídas em 25 gêneros, sendo os que apresentam maior número de espécies: Zanthoxylum, Hortia, Esenbeckia, Raputia e Conchocarpus. O gênero Spathelia é representado no estado pela espécie Spathelia excelsa (Krause) Cowan & Brizicky [sin. Sohneoyia excelsa K.] conhecida como Surucucumirá. Nos estudos prévios com folhas e raízes desta espécie, identificou-se substâncias de classes químicas com potencial inseticida como alcalóides e limonóides. A literatura mostra a retomada por fitoconstituintes com atividade inseticida como alternativa para o controle de insetos vetores de doenças, motivada pela baixa toxicidade em contraste aos inseticidas sintéticos, que além de danos ao meio ambiente, contribuem para o surgimento de formas resistentes dos insetos. Isso favorece as doenças reemergentes, como é o caso do dengue, cujo principal vetor no Brasil é o Aedes aegypti, que vem mobilizando as autoridades sanitárias em diversas regiões do país. Este trabalho visou contribuir para o conhecimento químico da espécie amazônica S. excelsa e a busca de princípios ativos como inseticida em A. aegypti além de antioxidante. Assim coletou-se partes do caule de um indivíduo ocorrente na Reserva Ducke e preparou-se extratos orgânicos. O fracionamento do extrato metanólico em coluna de sílica gel, tipo filtrante forneceu 16 frações. A fração 6 (TSM-6) filtrada em celulose, seguida por coluna de sílica gel e recristalização resultou no isolamento da mistura de esteróides, sitosterol (1a) e estigmaterol (1b), e do limonóide desacetilsphatelina (2). A fração 8 (TSM-8) fracionada em coluna de sílica gel forneceu o alcalóide 7,8-dimethoxiflindersina (3). As frações 11-15 foram reunidas (TSM-11) e filtradas em sephadex, seguida por coluna em silica gel resultou no isolamento de um triterpeno do tipo glabretal com cadeia lateral 21,24-epóxi-21,23,25-trihidróxi, substituição β-angeloil em C-3 e α-hidróxi em C-7 (4). A sua caracterização foi através de análise espectrométricas como IV e RMN (1H , 13C, COSY , HSQC e HMBC). O limonóide (2) e o triterpeno (4) foram submetidos a testes larvicidas e apresentaram Cl50 de 69,0 e de 4,8 μg/mL, respectivamente. O triterpeno também foi avaliado com insetos na fase adulta, no entanto não ocorreu letalidade durante os tempos iniciais do teste (30 min). Na avaliação da atividade antioxidante em DPPH, entre as frações testadas (TSM-6, TSM-7 e TSM-9), os melhores resultados foram obtidos em concentrações maiores (100 μL/mL) de TSM-7 (60%) e TSM-9 (61%). Estes resultados não foram promissores quando comparados ao padrão (rutina). Ressalta-se que desacetilspathelina (2) foi detectado como o constituinte predominante, sugerindo que este limonóide não apresenta potencial antioxidante. Os estudos com o extrato de S. excelsa levou ao isolamento de substâncias importantes para a quimiossistemática da família Rutaceae e forneceu um triterpeno com excelente atividade larvicida do inseto transmissor do dengue