Phytochemical analisis and antimicrobial activity, antioxidant and acetylcholinesterase inhibition activity study of species Zanthoxylum rhoifolium and Zanthoxylum hyemale

The present study was designed to evaluate the biological activity from the stem bark of Zanthoxylum rhoifolium and Zanthoxylum hyemale. The neutral methanol extract and fractions of this extract, the basic fractions that were obtained after acid-basic extraction from the methanolic extract, and pure compounds isolated from these fraction, were investigated in vitro for antimicrobial activity, antioxidant potential and for acetylcholinesterase inhibition. From the dichlorometane fraction of Zanthoxylum rhoifolium were isolated three furoquinoline alkaloids: skimianine, 8-hidroxy-4,7-dimetoxy-furoquinoline, and γ-fagarin, four benzophenantridine alkaloids: dihydrocheleritrine, dihydroavicine, zanthoxyline and cheleritrine. From the hexane fraction, the lignanes sesamine and lupeol were also isolated. From the neutral methanol extract were isolates de aporfinic alkaloid magnoflorine. The minimal inhibitory concentration of cheleritrine (MIC =1.50 μg/ml) for all tested bacteria, and between 3.12 and 12.5 μg/ml for the tested yeasts, showed this alkaloid have a excellent antimicrobial activity compared to chloramphenicol (between 3.5 to 6.25 μg/m for bacteria) and nistatin (between 5.5 to 10.3 μg/ml for yeasts). The study highlighted the antimicrobial activity of Z. rhoifolium stem bark. This activity is probably due their higher benzophenantridinic alkaloids level. The furoquinoline alkaloids, despite their insignificant antimicrobial activity, were the most active against the enzime AChE. In addition, in this work, the amide tembamide was isolated from the steam bark of Zanthoxylum hyemale, and their derivatives used for a structure-ativity analysis.O presente estudo foi proposto para avaliar a atividade biológica da casca do caule de Zanthoxylum rhoifolium e Zanthoxylum hyemale. O extrato metanólico neutro e as frações deste extrato, as frações básicas obtidas após extração ácido-base do extrato metanólico e os compostos puros isolados dessas frações, foram avaliados in vitro quanto a atividade antimicrobiana, potencial antioxidante e inibição da enzima acetilcolinesterase. Da fração diclorometânica de Zanthoxylum rhoifolium foram isolados três alcalóides furoquinolínicos: skimianina, 8-hidroxi-4,7-dimetoxi-furoquinolinico e γ-fagarina, quatro alcalóides benzofenantridínicos: diidrocheleritrina, diidroavicina, zantoxilina e cheleritrina. Da fração hexânica foram isolados a lignana sesamina e o triterpeno lupeol. A partir do extrato metanólico neutro foi isolado o alcalóide aporfinico magnoflorina. A concentração inibitória mínima de cheleritrina (CIM = 1,50 μg/ml) para todas as bactérias testadas, e entre 3,12 e 12,5 μg/ml para as leveduras testadas, mostraram que este alcalóide possui uma excelente atividade antimicrobiana em comparação ao cloranfenicol (entre 3,5-6,25 μg/ml para as bactérias) e nistatina (entre 5,5-10,3 μg/ml para as leveduras). O estudo evidenciou a atividade antimicrobiana da casca do caule de Z. rhoifolium. Esta atividade é, provavelmente, devido ao seu alto nível de alcalóides benzofenantridínicos. Os alcalóides furoquinolinicos, mostraram pequena atividade antimicrobiana e foram os mais ativos frente a enzima AChE. Além disso, neste trabalho, a amida tembamida foi isolada da casca do caule de Zanthoxylum hyemale e seus derivados utilizados para uma análise de relação estrutura-atividade