Synthesis of N-Aryl Substituted 3-Trifluoracetyl-1H-pyrroles

Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e TecnológicoThis work presents a new, simple and versatile strategy for the synthesis of new N-aryl substituted 3-trifluoroacetyl-1H-pyrroles. The pyrroles were obtained by the reaction of 3-trifluoroacetyl-4,5-dihydrofuran with aryl amines of general formula ArNH2, and Ar= C6H4, 2-MeO(C6H4), 3-MeO(C6H4), 4-MeO(C6H4), 2-Me(C6H4), 3-Me(C6H4), 4-Me(C6H4), 3-F(C6H4), 4-F(C6H4), 3-Cl(C6H4), 4-Cl(C6H4), 4-OH(C6H4), 2-OH-5-Me(C6H3), 3-OH-4-Me(C6H3), 4-Br(C6H4) generating 1,1,1-trifluoro-3-(2-hydroxyethyl)-4-arylamino-3-beten-2-ones intermediates that could not be isolated. These intermediaries were submitted to Swern oxidation reaction producing 1,1,1-trifluoro-3-(2-ethanal)-4-arylamino-3-buten-2-ones that underwent intramolecular cyclization followed by aromatization by dehydratation, producing N-aryl substituted 3-trifluoracetyl-1H-pyrroles in 30-56% yield. The pyrroles obtained in this study were identified by 1H NMR, 13C NMR, and GC-Mass Espectroscopy.Este trabalho apresenta uma nova estratégia sintética simples e versátil para a preparação de uma série inédita de 3-trifluoracetil-1H-pirróis N-aril substituídos. Os pirróis foram obtidos a partir da reação do 3-trifluoracetil-4,5-diidrofurano com aril aminas de fórmula geral ArNH2, sendo Ar= C6H4, 2-MeO(C6H4), 3-MeO(C6H4), 4-MeO(C6H4), 2-Me(C6H4), 3-Me(C6H4), 4-Me(C6H4), 3-F(C6H4), 4-F(C6H4), 3-Cl(C6H4), 4-Cl(C6H4), 4-OH(C6H4), 2-OH-5-Me(C6H3), 3-OH-4-Me(C6H3), 4-Br(C6H4) gerando os intermediários 1,1,1-trifluoro-3-(2-hidroxietil)-4-arilamino-3-buten-2-onas, que não foram isolados. Esses intermediários foram submetidos a reação de oxidação de Swern produzindo 1,1,1-trifluoro-3-(2-etanal)-4-arilamino-3-buten-2-onas que sofreram reação de ciclização intramolecular, seguido de aromatização com a perda de uma molécula de água produzindo os 3-trifluoracetil-1H-pirróis N-aril substituídos, com rendimentos reacionais (30-56%). Os pirróis obtidos neste trabalho foram identificados por Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio, Ressonância Magnética Nuclear de Carbono-13 e Espectroscopia de Massas