Study of Chemical Constituents of Volatile Oils from Medicinal Plants of Rio Grande do Sul: Isolation, Structural Determination, Structural Modification and Biological

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorThe essential oils of eight species of medicinal plants wild and cultivated in Rio Grande do Sul, pertaining to four botany family Asteraceae, Verbenaceae, Lamiaceae and Rutaceae were investigated as for its chemical composition and antibacterial activity. The selected species for this study were Baccharis trimera and Baccharis articulata (Asteraceae), Matricaria chamomilla (Asteraceae), Pluchea quitoc (Asteraceae), Aloysia sellowii (Verbenaceae), Aeollanthus suaveolens (Lamiaceae), Cunila microcephala (Lamiaceae) and Zanthoxylum hyemale (Rutaceae). The species mentioned were selected for this study by to present extensive use in local medicine as remedy. In this work, the essential oil of each specie were submitted to chromatographic procedures with to aim to isolate its constituents in pure form. The structural analysis of isolated components were realized through chiral and achiral chromatographic technics, reinforcement with standards, obtainment of Kovat s indices, GC-MS and RMN of 1H and 13C uni- and bi dimensional. So that, were possible to identify a inedited sesquiterpene of essential oil from Zanthoxilum hyemale denominated in this work as hyemalol. From essential oil of Calea clematidea were isolated its principal constituent, the natural epoxid caleol, which by abundance and multifunctional structure, were submitted to structural transformations with purpose to realize a study structure-biologic activity. Moreover, the components of volatile oils of propolis from different regions of Rio Grande do Sul, were also analyzed by GC and Chiral-GC. As essential oil on the contrary of others secondary compounds, are constituted by chiral substances in its two enantiomeric form, because this, the present work have as aim, the chiral analysis of this components. For this, were used new stationary phases derived from ciclodextrins, obtained by NPPN group. In conclusion, the essential oil obtained as well as, the isolated components through chromatographic methods were submitted to antibacterial and antifungical tests, using the microdiluition and bioautography methods, through which is possible to observe that the essential oils were active against a greater number of microorganisms.Os óleos essenciais de oito espécies de plantas medicinais, nativas e cultivadas, do Rio Grande do Sul, foram obtidos através de hidrodestilações e analisados quanto suas composições químicas e atividades antimicrobianas. As espécies selecionadas para este estudo foram: Baccharis trimera e Baccharis articulata (Asteraceae), Matricaria chamomilla (Asteraceae), Pluchea quitoc (Asteraceae), Aloysia sellowii (Verbenaceae), Aeollanthus suaveolens (Lamiaceae), Cunila microcephala (Lamiaceae) e Zanthoxylum hyemale (Rutaceae). As espécies mencionadas foram selecionadas para este estudo por serem amplamente utilizadas medicinalmente pela população do Rio Grande do Sul. Neste trabalho, os óleos voláteis de cada espécie foram submetidos a procedimentos cromatográficos visando o isolamento de seus constituintes em suas formas puras. As análises estruturais dos componentes isolados puros foram realizadas através de técnicas cromatográficas quirais e aquirais, reforço com padrões puros, obtenção dos respectivos índices de retenção de Kovat s, cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas e ressonância magnética nuclear de 1H e 13C utilizando-se de técnicas uni- e bidimensionais. Desta forma, identificou-se um componente sesquiterpênico inédito como componente do óleo essencial de Zanthoxilum hyemale, denominado neste trabalho de hyemalol. Do óleo essencial de Calea clematidea, isolou-se seu principal componente, o epóxido caleol, o qual pela abundância e pela estrutura multifuncional, foi submetido a várias transformações estruturais com a finalidade de se realizar um estudo estruturaatividade biológica. Além dos óleos essenciais das plantas selecionadas, componentes de óleos voláteis de própolis de diferentes localidades do Rio Grande do Sul, foram também analisados. Como óleos essenciais, ao contrário de outros metabólitos secundários, são constituídos por substâncias quirais em suas duas formas enantioméricas, este trabalho teve como um de seus objetivo, a análise quiral destes constituintes. Para isso, foram utilizadas novas fases quirais derivadas de ciclodextrinas, obtidas pelo grupo do NPPN. Finalmente, os óleos essenciais obtidos, assim como os componentes isolados através de métodos cromatográficos, foram testados quanto as suas possíveis atividades antibacterianas e antifúngicas, utilizando-se dos métodos de Microdiluição (CIM) e da Bioautografia, através dos quais observou-se que os óleos analisados foram ativos contra a maioria dos microorganismos utilizados