Pyrazolo[1,5-a]pirimidines : Synthesis and Bromation

Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e TecnológicoThe synthesis of a series of 2-methyl-7-trichloromethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines from the cyclocondensation reaction of 3-amino-5-methylpyrazole with 1,1,1-trichloro-4- alkoxyalk-3-en-2-ones [CCl3C(O)CH=C(R1)OR where R1 = H, Me, Et, Pr, Bu, t-Bu e R = Me, Et] in good yields (69-98%) is reported. Also, was performed the synthesis of 2- methyl-7-arylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines from de cyclocondensation reaction of 3-amino-5-methylpyrazole with β-dimethylaminovinyl ketones [R2C(O)CH=CHNMe2, where R= Ph, Ph-4-NO2, Ph-4-Me, Ph-4-Br, Ph-4-F, Ph-4-Cl, pyrid-2-yl, pyrrol-2-yil, tien-2-yl e fur- 2-yl] in good yields (65-98%). Finally, was performed of the bromation reaction of 2- methylpyrazolo[1,5-a]-pyrimidines from the reaction of these compounds with Nbromosuccinimide (yields: 70-98%). All compounds were obtained in satisfactory purity and were identified by 1H, 13C, HMQC and HMBC spectroscopy, CG-MS and X-ray diffraction.Este trabalho mostra a síntese de uma série de 2-metil-7-triclorometilpirazolo[1,5-a]pirimidinas a partir da reação de ciclocondensação do 3-amino-5-metilpirazol com 1,1,1-tricloro-4-alcoxi-3-alquen-2-onas [CCl3C(O)CH=C(R1)OR onde R1 = H, Me, Et,Pr, Bu, t-Bu e R = Me, Et em bons rendimentos (69-98%). Também foi realizada a síntese de 2-metil-7-arilpirazolo[1,5-a]pirimidinas a partir da reação de ciclocondensação de β- dimetilaminovinil cetonas [R2C(O)CH=CHNMe2, onde R= Ph, Ph-4-NO2, Ph-4-Me, Ph-4-Br, Ph-4-F, Ph-4-Cl, pirid-2-il, pirrol-2-il, tien-2-il e fur-2-il] com 3-amino-5-metilpirazol em bons rendimentos (65-98%). Finalmente, foi realizada a reação de bromação das 2-metilpirazolo[1,5-a]pirimidinas a partir da reação destes compostos com N-bromosuccinimida. Os compostos foram obtidos com grau de pureza satisfatório e identificados através de espectroscopia de RMN de 1H, 13C, HMQC, HMBC, CG-MS e de Difração de Raio-X