Cyclopeptide alkaloids from Scutia buxifolia and their antimicrobial activities

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorThe phytochemical investigation of the stem bark of the specie Scutia buxifolia (Rhamnaceae) led to the isolation of four cyclopeptide alkaloids: scutianine C (14) and three diastereoisomer of scutianine H (19), isolated and identified for the first time, coded as P06, P11 and P12 and called scutianines -N (37), -O (38) and -P (39), respectively. The metabolites had their structures elucidated on the basis of spectral data 1H and 13C NMR uni and bidimensional and high resolution mass spectrometry. The diasteroisomeric alkaloids P06, P11 and P12 had the stereochemistry of β-hydroxyamino acid (β-hidroxileucine) established from data 1H and 13C NMR by the coupling constants between H-3/H-4 and chemical shifts of C-3 and C-4. By NOESY technique spatial correlations of the hydrogens were verified and suggested stereochemical for phenylserine unit. The crude extract, the acidic and basic fractions and isolated compounds were tested as to their antimicrobial activity and all demonstrated antimicrobial potential.A investigação fitoquímica das cascas do caule da espécie Scutia buxifolia (Rhamnaceae) levou ao isolamento de quatro alcaloides ciclopeptídicos: scutianina C (14) e três diastereoisômeros de scutianina H (19), isolados e identificados pela primeira vez, codificados como P06, P11 e P12 e denominados scutianinas -N (37), -O (38) e -P (39), respectivamente. Os metabólitos tiveram suas estruturas elucidadas com base em dados espectrais de RMN de 1H e 13C uni e bidimensionais e espectrometria de massas de alta resolução. Os alcaloides diastereoisoméricos P06, P11 e P12 tiveram a estereoquímica do β-hidroxiaminoácido (β-hidroxileucina) estabelecida a partir de dados de RMN de 1H e 13C pelas constantes de acoplamento entre H-3/H-4 e deslocamentos químicos de C-3 e C-4. Pela técnica de NOESY foram verificadas as correlações espaciais dos hidrogênios e sugeridas as estereoquímicas para a unidade fenilserina. O extrato bruto, as frações ácidas e básicas e os compostos isolados foram testados quanto a sua atividade antimicrobiana e todos demonstraram potencial antimicrobiano