Analysis and Phytochemical Study of antimicrobial activity, antioxidant and inhibition of the enzyme acetylcholinesterase species Helietta apiculata Benth

Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e TecnológicoThe phytochemical research of crude extract of the bark metanólico and stem fractions of Helietta apiculata Benth, Rutaceae, led to the isolation of four alkaloids furoquinoline (γ-fagarine (9), Maculine (24), Kokusaginine (17) and Isodictamnine (11)), a limonoids known as Limonin (42), a coumarin called Chalepin (27), two derivatives of cinnamic acid in mixture, 4-hydroxy-3,5-dimetoxicinamato methyl (69) and 3, 4, 5- trimetoxicinamato methyl (55), In addition to a mixture of three neolignans (T26). Through the hidrodestilação was the extraction of essential oils of the species H. apiculata in different seasons, with the aim of comparison of chemically the same as seasonality. Being that the main constituents were the gifts, the elemeno, γ-elemol, elemol and espatulenol. While limonene was not biosynthesized during the spring, being present in significant quantities in summer, autumn and winter. The crude extract, fractions and isolated substances were tested as to their antimicrobial, antioxidant activity and inhibition of the enzyme Acetylcholinesterase. When tested against microbial agents, metabolites γ-fagarine, limonin, isodictamnine, derivatives of cinnamic acid and neolignans mixture on demonstrated antimicrobial activity. When testing the antioxidant potential through screening substances γ-fagarine, isodictamnine and maculine, neolignans were more active as antioxidants. To test the ability of inhibition of the enzyme Acetylcholinesterase none of isolated proved with substantial potential inhibitor, since they do not have overcome the pMIQ threshold value of 10,5 established as required value for a substance to be considered such inhibiting enzyme.A investigação fitoquímica do extrato bruto metanólico e frações da cascas do caule de Helietta apiculata Benth, Rutaceae, levou ao isolamento de quatro alcalóides furoquinolínicos (γ-fagarina (9), Maculina (24), Kokusaginina (17) e Isodictamina (11)), de um limonóide conhecido como Limonina (42), uma cumarina denominada Chalepina (27), dois derivados do ácido cinâmico em mistura, 4-hidroxi-3,5-dimetoxicinamato de metila (69) e 3,4,5- trimetoxicinamato de metila (55), além de uma mistura de três neolignanas (T26).Através da hidrodestilação, fez-se também, a extração dos óleos essenciais da espécie H. apiculata nas diferentes estações do ano, visando à comparação da constituição química do mesmo quanto à sazonalidade. Sendo que os principais constituintes presentes foram o elemeno, o γ-elemol, o elemol e o espatulenol. Ao passo que limoneno não foi biosintetizado pela planta durante a primavera, estando presente em quantidades apreciáveis no verão, outono e inverno. O extrato bruto, as frações e as substâncias isoladas foram testadas quanto à suas atividades antimicrobiana, antioxidante e de inibição da enzima Acetilcolinesterase. Quando testadas frente a agentes microbianos, os metabólitos γ-fagarina, limonina, isodictamina, derivados do ácido cinâmico e a mistura de neolignanas demonstraram relativa atividade antimicrobiana. Ao se testar o potencial antioxidante através de screening as substâncias γ-fagarina, maculina, isodictamina e as neolignanas se mostraram as mais ativas como antioxidantes. Quando testada a capacidade de inibição da enzima Acetilcolinesterase nenhuma das substâncias isoladas se mostrou com potencial inibidor, visto que as mesmas não superaram o valor limite de pMIQ de 10,5 estabelecido como valor necessário para uma substância ser considerada inibidora de tal enzima