Synthèse stéréodivergente au moyen de catalyseurs supramoléculaires à amplification chirale

Supramolecular catalysis has emerged with a bunch of highly interesting and attractive features such as modularity, reversibility, recyclability, and stimuli-responsive properties. These features are considered as important tools for the development of efficient and reliable synthetic methods, especially in the domain of pharmaceutical industry for which the configuration of drugs dictates their efficiency. Notably, stereo-divergent synthetic routes are vital to obtain all possible stereoisomers of a drug candidate. However, one-pot stereodivergent catalysis using a single catalyst has not been achieved despite the fundamental interest and practical advantages of such an approach. The objective of this thesis is therefore to develop a stereodivergent approach by exploiting the amplification of chirality and the dynamic properties of switchable helical supramolecular BTA catalysts. A cascade hydrosilylation / hydroamination reaction will thus be implemented in order to access all the possible stereoisomers of an amino alcohol.La catalyse supramoléculaire a émergé avec un tas de caractéristiques très intéressantes et attrayantes telles que la modularité, la réversibilité, la recyclabilité et les propriétés de réponse aux stimuli. Ces caractéristiques sont considérées comme des outils importants pour le développement de méthodes de synthèse efficaces et fiables, notamment dans le domaine de l'industrie pharmaceutique pour laquelle la configuration des médicaments dicte leur efficacité. Notamment, les voies de synthèse stéréo-divergentes sont vitales pour obtenir tous les stéréoisomères possibles d'un candidat médicament. Cependant, la catalyse stéréodivergente à un seul pot utilisant un seul catalyseur n'a pas été obtenue malgré l'intérêt fondamental et les avantages pratiques d'une telle approche. L'objectif de cette thèse est donc de développer une approche stéréodivergente en exploitant l'amplification de la chiralité et les propriétés dynamiques des catalyseurs BTA supramoléculaires hélicoïdaux commutables. Une réaction d'hydrosilylation / hydroamination en cascade sera ainsi mise en œuvre afin d'accéder à tous les stéréoisomères possibles d'un amino-alcool