Synthesis of macrocyclic ester and thioester containing pyrrole, furane and thiophene and explanation of structural properties

Makrosiklik kimya son yıllarda önemli ölçüde gelişen ve birçok alanda aktif olarak kullanılan bir daldır. Biz bu tez çalışmamızda, üç farklı asit, furan-2,5-dikarboksilik asit, tiyofen-2,5-dikarboksilik asit ve 1H-pirol-2,5-dikarboksilik asitten başlayarak furan-2,5-dikarbonil diklorür, tiyofen-2,5-dikarbonil diklorür ve 1H-pirol-2,5-dikarbonil diklorür bileşiklerini elde ettik. Daha sonra bu diklorür bileşiklerini 2,2'-oksidietantiyol ile reaksiyona sokarak uygun makrosiklik bileşikler elde ettik. Ardından aynı amaçla bu diklorürleri 2,2'-tiyodietanol ile reaksiyona soktuk. Sadece furan ve tiyofen ürünleri elde edildi, pirol ürünleri saflaştırılarak izole edilemedi. Elde edilen bu yeni bileşiklerin yapıları 1H, 13C NMR, IR ve kütle spektroskopisi teknikleri kullanılarak doğrulanmıştır.abstractMacrocyclic chemistry, recently, is a branch. In recent years, macrocyclic chemistry is significantly developed and in many areas active used branch of chemistry. In this thesis, starting from three different acids namely furane-2,5-dicarboxylic acid, thiophene-2,5-dicarboxylic acid and 1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid we synthesized furane-2,5-dicarbonyl dichloride, thiophene-2,5-dicarbonyl dichloride and 1H-pyrrole-2,5-dicarbonyl dichloride. In the next step, these dichlorides were treated with 2,2'-oxydiethanethiol to obtain corresponding macrocyclic compounds. Then the same treatment was applied with 2,2'-thiodiethanol for the corresponding compounds. Only products were from furane and thiophene, no pyrrole produts were purified and isolated. Newly synthesized products were identified by using 1H, 13C NMR, IR and mass spectrometry techniques