Appelova reakcija

Reakcija nukleofilne supstitucije kojom dolazi do pretvorbe alkohola u odgovarajuće alkilhalogenide upotrebom Ph3P/CX4 (X = Cl, Br, I) sustava naziva se Appelova reakcija, a dobila je ime prema njemačkom anorganskom kemičaru Rolfu Appelu. Radi se o reakciji koja pruža čitav niz mogućnosti korisnih u organskoj sintezi poput halogeniranja, dehidratiranja, tvorbe veze između atoma fosfora i dušika i slično. Razmatrajući mehanizam reakcije, potreban je trifenilfosfin (Ph3P) kao komponenta koja će katalizirati odnosno omogućiti nastajanje fosfonijeve soli. Nastala sol u sljedećem koraku deprotonira alkohol i tvori alkoksid koji je jaki nukleofil te koji onda može napasti fosfonijevu sol iz koje nastaje oksifosfonijev međuprodukt. Završni korak je SN2 nukleofilna supstitucija tijekom koje halogenid kao nukleofil napada međuprodukt pri čemu nastaje odgovarajući alkil-halogenid. Bez obzira što je Appelova reakcija uspješna, radi se na određenim promjenama, tj. optimizaciji reakcije, kako bi se na što bolji način iskoristili njezini nusprodukti, poput trifenilfosfin-oksida (Ph3PO), pa se stoga razvila i katalitička Appelova reakcija. Čežnja i svijest za očuvanjem planeta Zemlje potaknula je znanstvenike da se određeni katalizatori, otapala i reagensi u Appelovoj reakciji zamjene onima koji su ekološki prihvatljiviji, jeftiniji i dostupniji, s ciljem da se i dalje efikasnost u kontekstu iskorištenja i brzine reakcije očuva