Physicochemical studies on the selected azo pigments

Czerwień litolowa (PR49) to organiczny pigment azowy, produkowany na szeroką skalę szczególnie w XX w. oraz używany przez malarzy, m.in. Marka Rothko. W niniejszej pracy przedstawiono wyniki badań fizykochemicznych wykonanych na PR49, skupiając się przede wszystkim na fotostabilności związku. Na podstawie danych spektroskopowych dokonano analizy ścieżki fotodegradacji pigmentu w obecności katalizatorów (TiO2 i ZnO) oraz bez dodatku wypełniaczy.Pod wpływem promieniowania pigment rozpada się na 2-naftol oraz kwas 2-naftyloamino-1-sulfonowy. Następnie, w wyniku procesów utleniania, 2-naftol przekształca się w kwas ftalowy oraz bezwodnik ftalowy. Grupa sulfonowa, odrywając się od cząsteczki, tworzy siarczan(VI) sodu (próbka samego pigmentu) lub powstają przejściowe produkty reakcji: sulfotlenki, a następnie gazowy SO3 (próbki z tlenkami). Następuje również utrata azotu w postaci N2 lub NH3. Reakcja katalizowana przez TiO2 lub ZnO zachodzi zdecydowanie szybciej niż w przypadku czystego pigmentu i prowadzi do całkowitej mineralizacji próbki.Lithol red (PR49) is an organic azo pigment, produced on a large scale, especially in the 20th century, and used by painters, e.g. Mark Rothko. This paper presents the results of physicochemical studies carried out on PR49, focusing especially on the photostability of the compound. Based on the spectroscopic data, photodegradation path of the pigment was analyzed in the presence of catalysts (TiO2 and ZnO) and without the addition of fillers.Under the radiation, the pigment divides into 2-naphthol and 2-naphthylamino-1-sulfonic acid. Then, as a result of oxidation processes, 2-naphthol is converted into phthalic acid and phthalic anhydride. The sulfone group, breaking away from the molecule, forms sodium sulfate (sample of the pigment itself) or intermediate reaction products: sulfoxides, and then gaseous SO3 (samples with oxides). We can also notice loss of nitrogen in the form of N2 or NH3. The reaction catalyzed by TiO2 or ZnO is significantly faster than in the case of pure pigment and leads to complete mineralization of the sample