Matériaux luminescents hétérocycliques organiques et organométalliques : vers des applications OLEDs

Since 1987, when the first organic light-emitting diode (OLED) was prepared by C. W. Tang and S. V. Slyke (Eastman Kodak company), there has been a great interest in the development of lighting devices based on organic materials. In this dissertation, organic and organometallic luminophores bearing pyrimidine heterocycle as electron-withdrawing moiety are discussed. Three series with different structural features were prepared: (i) 2,4-di(arylvinyl)- and 2,4,6 tri(arylvinyl)pyrimidines with identical or different peripheral electron-donating groups, (ii) 4-arylvinyl- and 4,6-di(arylvinyl)pyrimidines with twisted phenylacridan structure in position 2 of pyrimidine ring and (iii) 2 phenylpyrimidine cyclometalated platinum (II) complexes. Photoluminescence properties of all final derivatives were measured. Structure-photoluminescence relationships within each series were drawn from these results and thoroughly discussed. Interesting luminescence phenomena, such as tuneable emission by protonation, aggregation-induced emission, dual emission, solid-state emission or white light emission, were observed for certain derivatives across the series.Depuis 1987, date à laquelle la première diode électroluminescente organique (OLED) a été préparée par C. W. Tang et S. V. Slyke (Eastman Kodak company), il y a eu un grand intérêt pour le développement de dispositifs d'éclairage à base de matériaux organiques. Dans ce manuscrit, des luminophores organiques et organométalliques portant un hétérocycle pyrimidine en tant que groupement attracteur d'électrons sont discutés. Trois séries avec des caractéristiques structurelles différentes ont été préparées: (i) Une série de 2,4-di (arylvinyl)- et de 2,4,6-tri(arylvinyl)pyrimidines avec des groupes électro-donneurs périphériques identiques ou différents, (ii) Une série de 4-arylvinyl- et de 4,6-di(arylvinyl)pyrimidines portant un groupement phénylacridine torsadé en position 2 du cycle pyrimidine (iii) Des complexes de platine (II) cyclométalé à base de 2-phénylpyrimidine. Les propriétés de photoluminescence de tous les dérivés finaux ont été mesurées. Des relations structure-photoluminescence au sein de chaque série ont été tirées de ces résultats et discutées en détail. Des phénomènes de luminescence intéressants, tels que l'émission accordable par protonation, l'émission induite par l'agrégation, l’émission duale, l'émission à l'état solide ou l'émission de lumière blanche, ont été observés pour certains de ces dérivés