Hemicarceranden aus Resorcinarenen

Die vorliegende Dissertation befasst sich mit der Synthese und Derivatisierung von Resorcinaren-Cavitanden und Hemicarceranden sowie der Untersuchung ihrer Wirt-Gast-Komplexe. Eine zielproduktorientierte Vorschrift zur gerichteten Synthese distal disubstituierter Resorcinaren-Cavitanden wurde entwickelt, deren Isolation nach bis dato veröffentlichter Literatur lediglich aus Reaktionsnebenprodukten erfolgte. Die Vorschrift wurde hinsichtlich verlustarmer Synthesestufen und Produktisolationen optimiert, mitunter mittels Rückgewinnung der Edukte aus Reaktionsnebenprodukten. Zudem wurde ein m-Xylylen-verbrückter Hemicarcerand synthetisiert und dessen Wirt-Gast-Komplexe mittels Einkristall XRD und 1H-NMR Spektroskopie untersucht. Hierbei konnte ein adaptives Verhalten des Wirtmoleküls nachgewiesen werden, welcher Gestalt und Volumen seiner Cavität den Anforderungen des jeweiligen Gastmoleküls anpasst. Es konnte eine Einlagerungsselektivität für p Xylol gegenüber m Xylol aufgezeigt werden