Total Synthesis of Dothideopyrones A-D

Dothideopyrone A-D [1-4] har blitt isolert fra dothideomycete LRUB20, en endofytisk sopp som lever i planten Leeea rubra.1 Deres cytotoksiske aktiviteter har blitt testet og ser ut til å være lave, men på grunn av den lave mengden av Dothideopyrones ekstrahert fra den naturlige kilden, en syntesevei måtte bli funnet for å tillate antimikrobiell testing. Målet med denne masteroppgaven var å designe og utføre den totale syntesen av forbindelsene Dothideopyrone A-D [1-4]. En første lineær syntetisk rute er designet, basert på en kommersielt tilgjengelig substituert α-pyron, men syntes raskt ikke å være mulig på grunn av vanskelighetene som oppstod under Carrera-alkynyleringstrinnet, som mistenkes å være uforenlig med et α-pyronsubstrat. En annen konvergent syntetisk rute er designet, som inkluderer dannelse og kobling av to byggesteiner og dannelsen av α-pyronringen, syntes å være mer lovende. Syntesen ble imidlertid ikke fullført på grunn av tidsmangel, og alle reaksjoner har blitt utført i godt utbytte inntil forbindelse 20. Et forsøk på å syntetisere forbindelse 21 er gjort, men resulterte ikke i isolering av det ønskede produkt. Denne andre syntetiske ruten vil bli videreført av et nytt forskningsteam, som bruker syntetiserte forbindelser 14 og 17, for å evaluere de antimikrobielle egenskapene til Dothideopyrone A-D [1-4]