Study of α-bromophenylacetic acid suitability as a model analyte for chiral separations using capillary electrophoresis as a separation technique II

Univerzita Karlova Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra analytické chemie Kandidát: Zuzana Bubáková Školitel: PharmDr. Pavel Jáč, Ph.D. Název diplomové práce: Studium vhodnosti α-bromfenyloctové kyseliny jako modelového analytu pro chirální separace s využitím kapilární elektroforézy II V publikaci od Rizviho a Shamsiho (Rizvi S.A.A., Shamsi S. A. Anal. Chem. 2006, 78(19), 7061-7069) byla α-bromfenyloctová kyselina (BPAA), rozpuštěná v 50% methanolu (v/v), použita jako modelový analyt pro chirální separace za využití kapilární elektroforézy (CE). Stabilita BPAA ve vodném methanolickém rozpouštědle je však diskutabilní (Kováčová G. 2018. Diplomová práce. Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta). Cílem této práce bylo určení řádu rozkladné reakce BPAA (c = 0,47 mM) v 50% methanolu (v/v). Studie reakční kinetiky byla provedena pomocí kapilární elektroforézy v kapiláře pokryté polyvinylalkoholem (50 µm vnitřní průměr; 30 cm/24,5 cm). BPAA a produkty nukleofilní substituce (kyselina mandlová, kyselina α-methoxyfenyloctová a Br-) byly analyzovány v 60 mM mravenčanovém pufru (pH 3,0) při -30 kV; UV detekce byla 200 nm. Kinetika prvního řádu byla pro tuto rozkladnou reakci potvrzena metodou lineární a nelineární regrese, s hodnotami rychlostních konstant 1,52×10-4 ± 2,76×10-5 s-1 a 7,89×10-5...Charles University Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Analytical Chemistry Candidate: Zuzana Bubáková Supervisor: PharmDr. Pavel Jáč, Ph.D. Title of diploma thesis: Study of α-bromophenylacetic acid suitability as a model analyte for chiral separations using capillary electrophoresis as a separation technique II Rizvi and Shamsi (Rizvi S.A.A., Shamsi S. A. Anal. Chem. 2006, 78(19), 7061-7069) reported the employment of α-bromophenylacetic acid (BPAA) dissolved in water/methanol mixture (1:1, v/v) as a model analyte for chiral separations in capillary electrophoresis (CE). However, the stability of BPAA in aqueous methanol is questionable (Kováčová G. 2018. Diploma thesis. Charles University, Faculty of Pharmacy). The aim of this work was to determine the reaction order of the decomposition of BPAA (c = 0.47 mM) in 50% aqueous methanol. The reaction kinetic study was performed by capillary electrophoresis in 50 μm (i.d.) poly(vinyl alcohol)-coated capillary (30 cm/24.5 cm) with UV detection. The BPAA and products of nucleophilic substitution (mandelic acid, α-methoxyphenylacetic acid, and Br-) were separated in 60 mM formate buffer (pH 3.0) at -30 kV; the detection was 200 nm. The first order reaction kinetics was confirmed by linear and non-linear regression, yielding the rate...Department of Analytical ChemistryKatedra analytické chemieFarmaceutická fakulta v Hradci KrálovéFaculty of Pharmacy in Hradec Králov