Enantioselective Synthesis of BODIPY Derivatives

Chirální BODIPY deriváty jsou zajímavé látky, které mohou být využiti jako zdroj cirkulárně polarizované fluorescence (CPL) nebo jako stereoselektivní fluorescenční sondy. Tato diplomová práce se zabývá přípravou enantiomerně a diastereomerně čistých BODIPY derivátů za využití aminokatalýzy. První část této diplomové práce se zabývá studiem reaktivity BODIPY derivátů v enantioselektivních adičních reakcích na α,β-nenasycené aldehydy za katalýzy chirálními sekundárními aminy. Druhá část práce je věnována nalezení vhodných reakčních podmínek kaskádové Michael/α-alkylační reakce umožňující přípravu chirálních BODIPY derivátů s cyklopropanovým kruhem. Následně byla reakce provedena s vybranými α,β-nenasycenými aldehydy. Klíčová slova Asymetrická syntéza, BODIPY, cyklopropan, Michaelova adice, α,β-nenasycený aldehyd, organokatalýza.Chiral BODIPY derivatives are interesting substances that can be used as a source of circularly polarized fluorescence (CPL) or as stereoselective fluorescent probes. This diploma thesis deals with the preparation of enantiomerically and diastereomerically pure BODIPY derivatives using aminocatalysis. The first part of the work is focused on the reactivity of BODIPY derivatives in enantioselective Michael additions to α,β-unsaturated aldehydes activated by chiral secondary amines. The second part of the work is devoted to finding suitable reaction conditions of the cascade Michael/α-alkylation reaction to prepare chiral BODIPY derivatives with a cyclopropane ring. Subsequently, the reaction was performed with selected α,β-unsaturated aldehydes. Key words Asymetric synthesis, BODIPY, cyclopropane, Michael addition, α,β-unsaturated aldehyde, organocatalysis.Department of Organic ChemistryKatedra organické chemieFaculty of SciencePřírodovědecká fakult