NMR Spectroscopy in Structure Elucidation of Isolated Alkaloids

Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra: Katedra organické a bioorganické chemie Kandidát: Mgr. Jana Maříková Školitel: doc. PharmDr. Jiří Kuneš, CSc. Název disertační práce: NMR spektroskopie ve strukturní analýze izolovaných alkaloidů Tato disertační práce se zabývá určením struktury sekundárních metabolitů, přesněji alkaloidů, získaných ze dvou různých rostlinných čeledí - Amaryllidaceae a Apocynaceae. Izolace popisovaných alkaloidů byla provedena kolegy na spolupracujícím pracovišti Katedry farmaceutické botaniky Farmaceutické fakulty v Hradci Králové Univerzity Karlovy. Analýza vzorků, získaných z rostlinného materiálu, metodami nukleární magnetické rezonance (NMR) byla hlavním klíčem k úspěšnému osvětlení konstituce, a v některých případech i konfigurace identifikovaných molekul. Byly použity jednodimenzionální NMR experimenty, a také metody multidimenzionální a dynamické NMR analýzy. V některých případech pak bylo k analýze využito specifických vlastností chirálních posunových činidel pro stanovení enantiomerní čistoty. Kromě NMR dat byly u zkoumaných látek získány informace z dalších důležitých analytických technik, běžně používaných v oblasti přírodních látek. Výsledkem práce je objasnění 30 struktur alkaloidů dosud v literatuře nepopsaných nebo nedostatečně...Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department: Department of Organic and Bioorganic Chemistry Candidate: Mgr. Jana Maříková Supervisor: doc. PharmDr. Jiří Kuneš, CSc. Title of Doctoral Thesis: NMR Spectroscopy in Structure Elucidation of Isolated Alkaloids This doctoral thesis deals with the structure elucidation of secondary metabolites isolated from two different plant families - Amaryllidaceae and Apocynaceae. Isolation of analyzed compounds from these plants was performed by colleagues from the Department of Pharmaceutical Botany. Nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy was the crucial method for the structure determination of isolated alkaloids. Processed data acquired from one-dimensional NMR experiments, as well as multidimensional and dynamic NMR methods, led to the identification of various alkaloid structures. Furthermore, in certain specific cases of the analysis, chiral solvents were employed to determine enantiomeric purity. Other analytical experiments commonly used in the field of natural product identification were carried out. The outcome of this work is the elucidation of 30 alkaloid structures not described in the literature or insufficiently characterized. Several new structural types have been identified, as well as structures representing isolation...Katedra organické a bioorganické chemieDepartment of Organic And Bioorganic ChemistryFaculty of Pharmacy in Hradec KrálovéFarmaceutická fakulta v Hradci Králov