Preparation of ruthenium complexes bearing ibuprofene derivatives

Univerzita Karlova v Praze Přírodovědecká fakulta Katedra anorganické chemie Autor: Václav Ráliš Vedoucí práce: prof. RNDr. Petr Štěpnička, Ph.D., DSc. Konzultant: Mgr. Jiří Pinkas, Ph.D Název bakalářské práce: Příprava rutheniových komplexů obsahujících deriváty ibuprofenu Cp* arenové komplexy ruthenia s obecným vzorcem [(η6 -aren)RuCp*]X (kde Cp* je pentamethylcyklopentadienyl a X je anion ve vnější koordinační sféře) se v poslední době staly předmětem vývoje nových protinádorových léčiv. Cílem této práce byla příprava dvou komplexů, které ve své struktuře zahrnují ibuprofen (ve formě racemické směsi). Byly zvoleny dva syntetické postupy k navázání ibuprofenu, jednak přímo η6 -vazbou a dále esterovou vazbou na komplex [(η6 -BnOH)RuCp*]Cl (3), kde Bn znamená benzyl. Byl připraven komplex [(η6 -ibuprofen)RuCp*]PF6 (1HPF6). U zwitteriontové formy tohoto komplexu [(η6 -ibuprofen-)RuCp*] (1) byla zaznamenána nečekaná dekarboxylace za vzniku komplexu [(η6 -1-ethyl-4-isobutylbenzen)RuCp*]HCO3 (2), která dle našich nejlepších znalostí, nebyla pro tento typ látek zatím popsána. Komplex [(η6 -BnOibuprofen)RuCp*]Cl (4) byl připraven reakcí acylchloridu ibuprofenu s komplexem 3. Připravené látky byly charakterizovány 1 H, 13 C{1 H} NMR, IR spektroskopií, ESI-MS+ a body tání. Molekulová struktura látky 3∙H2O byla...Charles University in Prague Faculty of Science Department of inorganic chemistry Author: Václav Ráliš Supervisor: prof. RNDr. Petr Štěpnička, Ph.D., DSc. Consultant: Mgr. Jiří Pinkas, Ph.D Title: Preparation of ruthenium complexes bearing ibuprofene derivatives Cp* arene complexes of ruthenium with the general formula [(η6 -arene)RuCp*]X (where Cp* is pentamethylcyclopentadienyl and X is an anion in the outer sphere) have recently been the subject of the development of new anticancer drugs. The aim of this thesis was to prepare two new compounds bearing ibuprofen (ibuprofen as a racemic mixture). Two synthetic procedures were chosen for the attachment of ibuprofen, by η6 -bond and also by ester bond to the complex [(η6 -BnOH)RuCp*]Cl (3), where Bn is benzyl. The complex [(η6 -ibuprofen)RuCp*]PF6 (1HPF6) was prepared. The zwitterionic form of this complex [(η6 -ibuprofen- )RuCp*] (1) showed unexpected decarboxylation, yielding the complex [(η6 -1-ethyl-4-isobutylbenzene)RuCp*]HCO3 (2). To the best of our knowledge this kind of reaction has never been described before for this type of compounds. The complex [(η6 -BnOibuprofen)RuCp*]Cl (4) was prepared by reacting ibuprofen acyl chloride with the complex 3. Prepared complexes were characterized via 1 H, 13 C{1 H} NMR, IR spectroscopy, ESI-MS+ and melting...Department of Inorganic ChemistryKatedra anorganické chemieFaculty of SciencePřírodovědecká fakult