Synthèse et caractérisation de systèmes conjugués dérivés de l'indéno[1,2-b]thiophène pour l'électronique organique

Conjugated systems are the subject of considerable interest due to the combination of their optoelectronic properties and the flexibility of organic materials which allow the realization of new electronic devices. In this context, conjugated oligo- and polymers based on fluorene and cyclopenta[2,1-b:3',4'-b']dithiophene have been used as active materials for light-emitting diodes, fieldeffect transistors and photovoltaic cells. This work deals with the synthesis and characterization of conjugated systems based on a hybrid heterocycle between fluorene and cyclopentadithiophene, namely indeno[1,2-b]thiophene, the aim of this project being the exploration of the potentiality of such materials for organic electronics. The first chapter describes different approaches aiming at controlling the electronic properties of conjugated systems whereas the interest of fluorene, cyclopentadithiophene and the few existing indeno[1,2-b]thiophene derivatives for the elaboration of electronic devices is reviewed. The second chapter is devoted to the development of oligothiophene derivatives terminated with indeno[1,2-b]thiophene. The charge transport in these materials has been shown to strongly depend on the substitution of the molecules. In the third chapter, stilbene analogs derived from fluorene and indeno[1,2-b]thiophene have been described and have been shown to present interesting charge transport properties as demonstrated by the performance of the corresponding field-effect transistors. In the last part, indeno[1,2-b]thiophene-based low bandgap polymers have been designed for potential application in photovoltaics.Les systèmes conjugués font l'objet d'un développement considérable en raison de leurs propriétés opto-électroniques qui, associées à la flexibilité des matériaux organiques, permettent de réaliser de nouveaux dispositifs électroniques. Dans ce contexte, les oligo- et polymères conjugués dérivés du fluorène et du cyclopenta[2,1-b:3',4'-b']dithiophène ont été utilisés pour élaborer des diodes électroluminescentes, des transistors à effet de champ et des cellules photovoltaïques. Ce travail de thèse porte sur la synthèse et la caractérisation de systèmes conjugués dérivés de l'indéno[1,2- b]thiophène, hétérocycle hybride entre le fluorène et le cyclopentadithiophène, et explore le potentiel de ces nouveaux matériaux pour des applications en électronique organique. Le premier chapitre bibliographique décrit différentes approches d'ingénierie moléculaire visant à contrôler les propriétés électroniques des systèmes conjugués et montre l'intérêt des dérivés du fluorène, du cyclopentadithiophène et des quelques dérivés de l'indéno[1,2-b]thiophène pour l'élaboration de dispositifs électroniques. Le deuxième chapitre est consacré à la mise au point d'une série d'oligothiophènes terminés par des motifs indéno[1,2-b]thiophène. Le transport de charge dans ces matériaux dépend clairement de la substitution des molécules. Au cours du troisième chapitre, une série d'analogues du stilbène dérivés du fluorène et de l'indéno[1,2-b]thiophène est décrite et montre des propriétés de transport de charge intéressantes comme en témoignent les performances des transistors à effet de champ correspondants. Enfin, le dernier chapitre concerne des polymères conjugués à faible gap dérivés de l'indéno[1,2- b]thiophène pour une application potentielle en photovoltaïque