Les carboxyméthyl glycosides lactones : Synthèse et application à l\u27imagerie membranaire

La carboxyméthyl 3,4,6-tri-O-acétyl-a-D-glucopyranoside 2-O-lactone, préparée à partir de l\u27isomaltulose, est un bon " donneur de glycoside " pour la synthèse de composés ciblés soit pour leur intérêt biologique soit pour leurs propriétés physico-chimiques potentielles tels que des pseudo-oligosaccharides, pseudo-glycoaminoacides, et pseudo-glycolipides. Dans ce contexte, de nouvelles stratégies de synthèse ont été mises au point pour l\u27obtention de ces lactones construites sur des systèmes mono- et disaccharidiques avec des groupements protecteurs variés. D\u27autre part, la fonctionnalisation de la position 2 sélectivement libérée après ouverture de cette lactone par des agents nucléophiles, a été effectuée pour la synthèse de systèmes multifonctionnels. Une application de cette stratégie a aussi été étudiée pour la synthèse de produits amphiphiles pour la conception de sondes membranaires hydrosolubles pour l\u27imagerie membranaire par microscopie optique non linéaire