Production of acrylates of fructose by biocatalysis

O presente trabalho estudou as melhores condições para a produção de monoacrilato de frutose a partir da esterificação de ácido acrílico com D-frutose catalisada pela lípase comercial de Cândida antárctica (Novozyme 435). O interesse na produção deste éster se dá devido à promissora propriedade absorvente de água do polímero a ser produzido, com diferentes aplicações possíveis. Esterificações enzimáticas são reações de equilíbrio cujo subproduto é a água. A presença desta tem de ser controlada para possibilitar atividade enzimática e evitar a hidrólise dos ésteres. A adição de peneira molecular 3 Á ao sistema foi investigada para remoção da água produzida e favorecimento do deslocamento do equilíbrio para síntese dos ésteres. A produção exclusiva de monoéster foi observada quando a razão molar frutose:ácido acrílico de 1:3, 55 °C, agitação de 200 rpm e 20 mg mL-1 de lípase foram empregadas. Quando a razão molar foi aumentada para 1:5 a conversão de frutose aumentou, mas o equilíbrio foi deslocado para a produção de di- e triéster de frutose. A adição de 3 g de peneira molecular em 25 mL de sistema reacional resultou na produção de 49.5 mM de monoacrilato de frutose com 84 % de conversão da frutose inicial e 41 % da conversão de ácido acrílico após 24 h de reação. Devido à inexistência de padrões de acrilatos de frutose no mercado, um método para quantificação destes por fatores de resposta de CLAE foi desenvolvido baseado nos dados cinéticos da reaçãoThe optimal conditions for the enzymatic production of fructose acrylates were studied. Fructose to acrylic acid molar ratio, the amount of immobilized lipase Candida antarctica and the influence of molecular sieve in the reaction media were studied. The results of these variables in converting sugar were monitored. Enzymatic esterifications are equilibrium reactions whose subproduct is water. The presence of this must be controlled to allow enzymatic activity of the lipase and to avoid hydrolysis of esters. The addition of molecular sieve 3 A to the system was investigated to remove of produced water and to shift the equilibrium to the synthesis of ester. The exclusive production of monoester was observed when the molar ratio of fructose: acrylic acid of 1:3, 55 °C, 200 rpm and 20 mg ml-1 of immobilized lipase was employed. When the molar ratio is increased the conversion of fructose increases, but the equilibrium was shifted to the production of di- and triester. The addition of 3 g of molecular sieve resulted in the production of 49.5 mM of fructose monoacrylates, 84 % conversion of the initial fructose and 41 % conversion of acrylic acid after 24 hours of reaction. Since sugar acrylates are not available, it were obtained the concentrations of esters from the determination of response factors of each ester by HPLC-RI based on linear regressio