Quimica e atividade biologica de derivados de 1,3-Diidro-2h-indol-3-ona

Chromobacterium violaceum produz o composto 3-[1,2-diidro-5-(5-hidroxi-1H-indol-3-il)-2-oxo-3H-pirrol-3-ilidenol-1,3- diidro-2H-indol-2-ona (pigmento I) Realizou--se um estudo das condições de cultura para otimizar a produção de pigmento I, como variações de nutrientes, temperatura e pH do meio foram correlacionados com o crescimento celular. Os cultivos feitos a 28°C durante 24 h de incubação a pH 7, em meio líquido na ausência de luz apresentou os melhores rendimentos. O pigmento I foi isolado de um extrato acetónico da bactéria, e identificado mediante dados espectroscópicos e constantes físicas. A partir do pigmento I foram preparados os seguintes derivados:pigmento I-bromado, formilado,acetilado e sal de sódio. Estes derivados foram purificados por cromatografía de camada preparativa e identificados por UV, IV,H NMR, EM. Resultados preliminares de atividade biológica destes compostos mostraram ser antitripanossomais. Por envelhecimento da cepa nativa obtem-se uma cepa de cor branca que sintetiza um composto que foi identificado parcialmente como um derivado biftalato. Quando a cepa nativa foi irradiada a l >254 nm na faixa de fluência entre 25,9 KJ/me 38,9 KJ/m, obtem-se uma bactéria mutante de cor vermelha- O composto isolado desta mutante foi identificado como isatina.Chromobacterium violaceumm yields 3- [1, 2-dihydro -5-(5-hydroxi-1H-indol-3-yl)-2-oxo:-3H-pyrrol-3-ylidene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one (pigment I). Culture conditions were optlmized for the production of pigment I and changes of nutrients, temperature and pH were correlated to cellular growth. The best results achieved when incubation was done in a liquid medium and inbsence of light, at pH 7 for 24 hs at 28°C. Pigment I was isolated from the acetone extracts and edentified by spectroscopic data and physical constants. Bromo, formyl, acetyl and sodiurn salt derivatives were prepared from pigment I. These derivatives were purified by preparati- ve thin layer- chromatography and identified by UV, IR, H NMR spectroscopies and Mass spectrometry. Preliminary results have shown that these compounds are antitrypanosomal. By aging the native straln, a white one was obteined which ylelded a compound which was partially identified as a biphtalate. When the native strain was lrradiated at l > 254 nm, in fluency range of 25,9 KJ/m to 38,9 KJ/m, a red mutant bacteria was obtained, which yielded isatine