Synthesis and application of a poli(arylenevinylene) derived from [2,1,3]-benzothiadiazole, thiophene and fluorene in electronic noses and magnetoresistive devices

O objetivo sintético do presente trabalho é a síntese, caracterização e aplicação do polímero conjugado inédito de baixa Egap, poli(9,9-n-dioctil-2,7-fluorenilenovinilenoalt- 4,7-dibenzotiadiazol-2,5-tiofeno) (PF-BTB). A rota sintética proposta envolve 10 passos, dentre os quais destacam-se reações como a de Wittig e acoplamentos de paládio (Stille e Heck). A caracterização da molécula envolveu as técnicas de RMN de 1H, espectroscopias de infravermelho, UV-VIS e fluorescência, voltametria cíclica, análises térmicas (TGA e DSC) e cromatografia por permeação em gel. A primeira aplicação do polímero se deu na construção de um nariz eletrônico capaz de identificar com ótima precisão três variedades de tabaco (Burley, Flue Cured e Oriental), além de oito diferentes marcas comerciais de cigarro. Esses estudos, além da aplicação prática, serviram para mostrar a eficiência de um tipo novo de sensor para narizes eletrônicos, composto por um mesmo polímero condutor dopado com diferentes porfirinas, denominado sensor híbrido. Por fim, filmes finos do polímero PF-BTB, depositados sobre eletrodos de ouro, tiveram suas propriedades magnetorresistivas testadas em diferentes condições, apresentando valores maiores que 40%, o que é considerado muito alto para esse tipo de fenômeno em filmes poliméricos.The aim of this work is the synthesis, characterization and application of a novel low Egap conjugated polymer, poly(9,9-n-octyl-2,7-fluorenevinylene-alt-4,7- benzothiadiazole-2,5-thiophene) (PF-BTB). The synthetic pathway comprises 10 steps, involving reaction such as Wittig\'s and palladium cross-couplings (Heck\'s and Stille\'s). The molecule was characterized by the following techniques: 1H NMR, spectroscopic analyses (FTIR, UV-VIS and fluorescence spectroscopy), cyclic voltammetry, thermal analyses (TGA and DSC) and gel permeation chromatography. The polymer was first used to build an electronic nose, which successfully identified three tobacco types (Burley, Flue Cured and Oriental) with high accuracy. The same system could also identify eight different cigarette brands. Besides this practical application, the experiments were designed to show the power of a new sensor type, composed by a single conductive polymer doped with different porphyrins, a composite sensor. Finally, thin films of PF-BTB deposited onto gold electrodes had their magnetoresistive properties tested under different conditions. The material showed magnetoresistance values higher than 40%, which is considered outstanding for this kind of polymeric films