Synthesis and physicochemical and biological evaluations of chitosan derivatives of high and low molecular weight

A quitosana é um polímero natural obtido a partir da desacetilação química da quitina, sendo a quitina o segundo polissacarídeo mais abundante na natureza. O interesse em pesquisas por novas aplicações da quitosana vem aumentando muito em diversas áreas, como na indústria farmacêutica, na indústria de cosméticos e de alimentos. Isso se deve às importantes características biológicas e físico-químicas inerentes à quitosana, como: biocompatibilidade, biodegradabilidade, propriedade de formação de filmes e fibras, complexação de metais e distintas atividades biológicas. Além disso, a presença de grupos amino na molécula da quitosana permite modificações químicas das mais diversas. No entanto, esta funcionalidade tem mostrado ser dependente, não apenas da sua estrutura química, mas também do seu tamanho molecular. Pois muitas das propriedades físico-químicas, e funcionais de uma cadeia polimérica são definidas pela sua massa molecular. O presente trabalho objetivou a síntese, caracterização e estudo da atividade antibacteriana de derivados de quitosana: quitosanas de baixa massa molecular, utilizando-se o peróxido de hidrogênio como agente oxidante; N-succinilquitosana e 2-carboxibenzamido-quitosana, de alta e baixa massa molecular, em presença de anidridos cíclicos, anidrido succínico e anidrido ftálico, respectivamente. Foram realizadas análises de caracterização dos derivados sintetizados por espectroscopia Raman e Infravermelho e avaliação de propriedades físico-químicas, como viscosidade e solubilidade. A efetividade antimicrobiana da quitosana e de seus derivados sintetizados, de alta e baixa massa molecular, foi avaliada frente à concentração final de 106UFC/mL de Escherichia coli através da determinação da concentração mínima inibitória (CMI). Os derivados de baixa massa molecular se mostraram mais solúveis e com menor viscosidade em relação às amostras de alta massa molecular. Em relação à atividade antibacteriana, nenhuma das amostras testadas exibiu ação antibacteriana significativa.Chitosan is a natural polymer derived from the chemical deacetylation of chitin. Chitin is the second most abundant polysaccharide in nature. The interest in research for new applications of chitosan has been increasing fast in many areas, such as pharmaceuticals, cosmetics and foods industries. This is due to important biological and physical-chemical properties inherent to chitosan, such as biocompatibility, biodegradability, film-forming properties and fiber, metal complexation and distinct biological activities. Moreover, the presence of amino groups in the molecule of chitosan allows a wide range of chemical modifications. However, this feature has shown to be dependent not only on its chemical structure but also on their molecular size. Because many of the physico-chemical and functional characteristics of a polymer chain are defined by their molecular weight. This paper aims at the synthesis, characterization and study of antibacterial activity of chitosan derivatives, low molecular weight chitosan, using hydrogen peroxide as an oxidizing agent, N-succinylchitosan and 2-carboxybenzamido-chitosan, high and low molecular weight in the presence of cyclic anhydrides, succinic anhydride and phthalic anhydride, respectively. Analyses were performed to characterize the derivatives synthesized by Raman and Infrared spectroscopy and assessment of physicochemical properties such as viscosity and solubility. The antimicrobial effectiveness of chitosan and its derivatives synthesized, high and low molecular weight, was evaluated against the final concentration of Escherichia coli 106 UFC/mL by determining the minimum inhibitory concentration (MIC). The low molecular weight derivatives were more soluble and lessviscous for samples of high molecular weight. Regarding the antibacterial activity, none of the samples tested exhibited significant antibacterial activity