Investigação fitoquímica e biológica da espécie vegetal Salacia impressifolia

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2014.O objetivo deste trabalho foi efetuar uma investigação fitoquímica do caule da espécie Salacia impressifolia e avaliar a potencial atividade biológica do extrato bruto, frações e compostos isolados. O caule seco em pó foi extraído com etanol para obtenção do extrato bruto. Esse extrato foi submetido à extração sólido-líquido a fim de obter as frações clorofórmio e acetato de etila e o resíduo insolúvel. O extrato bruto e as frações foram submetidos à quantificação de fenólicos totais e flavonoides e avaliação da atividade antioxidante utilizando os ensaios de poder redutor e captura do radical DPPH. O extrato bruto e as frações mais polares apresentaram a maior atividade antioxidante. O ensaio in vitro demonstrou que o extrato bruto, a fração clorofórmio e a fração acetato de etila apresentaram atividade inibitória moderada frente à enzima acetilcolinesterase. O extrato bruto também apresentou atividade anti-hiperglicêmica nos testes de tolerância oral à glicose e atividade das dissacaridases. Uma mistura de compostos graxos, uma mistura de a e ß-amirina e um hidrocarboneto de cadeia longa foram obtidos a partir da fração clorofórmio. O fracionamento cromatográfico em coluna da fração acetato de etila rendeu o hidrocarboneto de cadeia longa, os triterpenos a-amirina, ß-amirina e ácido melaléucico e a (-)-epicatequina. Os compostos isolados foram caracterizados através de cromatografia em camada delgada, ponto de fusão, análises espectrométricas (massa, RMN de ¹H, RMN de ¹³C, DEPT, COSY, HMQC e HMBC) e espectrofotometria de infravermelho.<br>Abstract : The objective of this study was to perform a phytochemical investigation of the stems of Salacia impressifolia and evaluate potential biological activity of the crude extract, fractions and isolated compounds. The dried and powdered stems were extracted with ethanol to yield the crude extract. This extract was subjected to solid-liquid extraction to obtain the chloroform and ethyl acetate fractions and the insoluble residue. The crude extract and the fractions were submitted to quantification of their total phenolic and flavonoids contents and evaluation of antioxidant activity using reducing power and DPPH radical scavenging assays. The crude extract and polar fractions showed the highest antioxidant activity. In vitro assay demonstrated that the crude extract, chloroform fraction and ethyl acetate fraction showed moderate inhibitory activity against acetylcholinesterase. The crude extract also showed antihyperglycemic activity in oral glucose tolerance test and disaccharidases activity. A mixture of fatty compounds, a mixture of a and ß-amyrin and a long chain hydrocarbon were obtained from the chloroform fraction. Column chromatographic fractionation of the ethyl acetate fraction yielded the long chain hydrocarbon, the triterpenes a-amyrin, ß-amyrin and melaleucic acid and (-)-epicatechin. The isolated compounds were characterized by thin layer chromatography, melting point, spectrometric analysis (mass, ¹H-NMR, ¹³C-NMR, DEPT, COSY, HMQC and HMBC) and infrared spectrophotometry