Preparação e reatividade de um y-azido-ß-hidroxiéster derivado do (E)-4-fenil-3- butenoato de metila

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química.Este trabalho apresenta estudos envolvendo síntese e reatividade do (E)-4-fenil-3-butenoato de metila (37) e do derivado anti-4-azido-4-fenil-3-hidroxibutanoato de metila (44) visando a obtenção de heterociclos nitrogenados. Foram realizadas tentativas de preparação do (2-fenil-1-azirin-3-il)acetato de metila (38) e do trans-(3-fenil-1-tosil-aziridin-2-il)acetato de metila (41) a partir do (E)-4-fenil-3-butenoato de metila (37), porém não se obteve sucesso na obtenção destes compostos. Entretanto, o trans (3-fenilaziridin-2-il)acetato de metila (42) e a trans-5-fenil-4-hidroxipirrolidin-2-ona (45), heterociclos ainda não descritos na literatura, foram preparados em três etapas a partir do (E)-4-fenil-3-butenoato de metila (37), passando pelo intermediário anti-4-azido-4-fenil-3-hidroxibutanoato de metila (44), também inédito, obtido através da abertura seletiva do anel oxirânico do trans-3,4-epoxi-4-fenilbutanoato de metila (43) com N3-. Derivados acilados de 44, como o anti-3-acetilóxi-4-azido-4-fenilbutanoato de metila (54) e o anti-4-acetamido-4-fenil-3-hidroxibutanoato de metila (67), também foram preparados visando a síntese de heterociclos com diferentes funcionalidades incorporadas a suas estruturas