ContribuiÃÃo ao conhecimento quÃmico de plantas do nordeste do Brasil: Solanum Buddleifolium Sendtn

This work describes the chemical study of Solanum buddleifolium (Solanaceae) aimed the isolation and structural characterization of its secondary metabolites. The chemical prospection was realized using chromatographic techniques such as chromatography over silica gel Sephadex LH-20 and solid phase extraction (SPE) besides High Performance Liquid Chromatography (HPLC) From EtOH were isolated the known compounds β-sitosterol and estigmasterol betulinic acid 13-hidroxysolavetrivone polistachiol N-trans-feruloyltiramine N-cis-Feruloyltiramine N-trans-feruloyl-3-methyldopamine N-trans-coumaroyltiramine N-trans-caffeoyltiramine N-trans-feruloyldopamine (+)-lioniresinol (-)-lioniresinol (+)-3-metoxisolariciresinol and the alkaloid solamargine alangilignoside C and ligalbumoside A (+)-alangilignoside D and (-)-alangilignoside D β-sitosterol glucoside and N-trans-caffeoyldopamine The structures of all compounds were determined by using spectrometric techniques (IR MS and 1H and 13C NMR) including 2D experiments (COSY HSQC HMBC and NOESy) and comparison with published data This is the first report about S. buddleifolium All lignans are been described for the first time in the genus Solanum and consequently represent an important contribution for the chemiotaxonomy of the genusEste trabalho descreve o estudo quÃmico realizado com Solanum buddleifolium (Solanaceae) visando o isolamento e a caracterizaÃÃo estrutural de seus metabÃlitos secundÃrios A investigaÃÃo quÃmica do extrato etanÃlico dos talos da referida espÃcie foi realizada atravÃs de tÃcnicas cromatogrÃficas cromatografia em gel de sÃlica e por exclusÃo molecular (Sephadex L-20) cromatografia por extraÃÃo em fase sÃlida (SPE) e Cromatografia LÃquida de Alta EficiÃncia (CLAE) Do procedimento de extraÃÃo Ãcido/base da fraÃÃo hidroalcoÃlica do extrato etanÃlico foram isolados (+)-lioniresinol (SB-1) (-)-lioniresinol (SB-2) (+)-3-metoxisolariciresinol (SB-3) e o alcalÃide solamargina (SB-4) Da fraÃÃo diclorometano do extrato etanÃlico dos talos de S. buddleifolium foram isolados e caracterizados os seguintes compostos β-sitosterol (SB-5A) e estigmasterol (SB-5B) Ãcido betulÃnico (SB-6) 13-hidroxisolavetivona (SB-7) polistachiol (SB-8) N-trans-feruloiltiramina (SB-9A) N-cis-feruloiltiramina (SB-9B) N-trans-feruloil-3-metildopamina (SB-10) N-trans-coumaroiltiramina (SB-11) N-trans-caffeoiltiramina (SB-12) N-trans-feruloildopamina (SB-13) o glicosÃdeo do β-sitosterol (SB-14) alangilignoside C (SB-15A) e ligalbumoside A (SB-15B) (+)-alangilignoside D (SB-16A) e (-)-alangilignoside D (SB-16B) e N-trans-cafferoildopamina (SB-17) As estruturas de todos os compostos foram determinadas com base em tÃcnicas espectromÃtricas (IV EM-IES e RMN 1H e 13C 1D e 2D) alÃm de comparaÃÃo com dados jà registrados na literatura. Este à o primeiro estudo envolvendo S. buddleifolium e todas as lignanas caracterizadas estÃo sendo descritas pela primeira vez no gÃnero Solanum representando uma importante contribuiÃÃo para o conhecimento quÃmico dest