Phytochemical study of the NortheastÂs plants: Amnona squamosa Obtaining derivatives reaction of kaurenoic acid

A espÃcie botÃnica Annona squamosa, à uma planta comum na regiÃo Nordeste do Brasil onde à cultivada e bastante apreciada por seu fruto conhecido comumente como ata. Popularmente, à empregada no tratamento de diarrÃias, estomatites, em sinapismos nas nevralgias e cefalÃias, em furÃnculos, Ãlceras e na erradicaÃÃo de piolhos. Embora jà pesquisada anteriormente, o re-estudo dessa planta foi justificado, tendo em vista, estudar a parte do caule, pouco explorada, e tambÃm a possibilidade de isolamento de componentes possivelmente conhecidos ou menos comuns, visto que, possuem atividade biolÃgica expressiva. A investigaÃÃo fitoquÃmica a partir do extrato etanÃlico do lenho do caule e do extrato hexÃnico da casca do caule de A. squamosa atravÃs de cromatografia em coluna de gel de sÃlica, levou ao isolamento dos diterpenos (Fig. 1, PÃg. xiv) conhecidos como Ãcido caurenÃico e Ãcido 16b,17-diidroxi-ent-cauran-19-Ãico.Alguns derivados reacionais do Ãcido caurenÃico foram obtidos tendo em vista confirmaÃÃo de sua estrutura, treinamento nas tÃcnicas usuais de laboratÃrio e, principalmente, visando efetuar, em etapa posterior, testes de atividade biolÃgica. O estudo do extrato hexÃnico do lenho do caule de A. squamosa apÃs saponificaÃÃo com KOH/MeOH seguida de metilaÃÃo, forneceu uma mistura de Ãsteres metÃlicos que foram identificados por CG/EM. Os principais componentes (Fig. 2, PÃg. xiv) foram: Ãcido tetradecanÃico (Ãcido mirÃstico), Ãcido pentadecanÃico, Ãcido hexadecanÃico (Ãcido palmÃtico), Ãcido heptadecanÃico, Ãcido 9,12-octadecadienÃico, Ãcido 9,11-octadecadienÃico, Ãcido 9-octadecenÃico (Ãcido olÃico) e Ãcido octadecanÃico (Ãcido esteÃrico). Os compostos originais, como tambÃm, os derivados de reaÃÃo, foram caracterizados utilizando tÃcnicas espectroscÃpicas (RMN 1H e 13C, IV e EM). Assinalamentos de RMN 1H e 13C em colaboraÃÃo com dados da literatura, permitiram estabelecer a conformaÃÃo e configuraÃÃo dos produtos.Annona squamosa is a common tree popularly know as âataâ. In the folk medicine is used for treatment of stomach diseases, headache, diarrhea and for removal of louse. Phytochemical investigation of EtOH and hexanic extraction using chromatographic techniques allowed identification of kaurenoic acid an 16b, 17-Dihidroxy-ent-kauran-19-oic acid. Derivative of kaurenoic acid were obtained in order to obtain biological activity and structure elucidation. The hexanic extract of trunk was submmited to hydrolise with KOH/MeOH, followes by methylation to yield ester misture identified by CG-MS as: tetradecanoic acid, penthadecanoic acid, hexadecanoic acid, heptadecanoic acid, octadecadi-9,11-en-oic acid, octadecadi-9,12-en-oic acid, octadec-9-enoic acid, octadecanoic acid. All natural compounds and derivatives were characterized by spectroscopic analysis including NMR 1H and 13C, IV and MS. Compounds structures were confirmed by comparison with literature data