Phytochemical investigations of Peschiera affinis (MÃell Arg.) Miers.

Peschiera affinis à um arbusto da famÃlia Apocynaceae, conhecida popularmente como âempigeira", âgrÃo de bode", âgrÃo de porco" em diversas partes do PaÃs e como âgrÃo de galo" no estado do CearÃ. à uma espÃcie rica em alcalÃides indÃlicos, os quais exibem diversas atividades biolÃgicas, tais como anti-tumoral, antimicrobiana, anti-hipertensiva, contraceptiva, dentre outras. Estudos fitoquÃmicos anteriores relatam a presenÃa de alcalÃides indÃlicos do tipo iboga, sarpagina, vobasina, alÃm de alcalÃides do tipo piridocarbazol e terpenÃides. O presente trabalho relata o estudo fitoquÃmico das raÃzes e caule de P. affinis. AnÃlise cromatogrÃfica dos extratos hexÃnico e etanÃlico das raÃzes e do extrato etanÃlico do caule permitiu o isolamento e a identificaÃÃo de dez constituintes quÃmicos entre estes: os alcalÃides olivacina, peschienina, N-hidroxi-peschienina, voacangina, a mistura dos alcalÃides indÃlicos affnisina e iboxigaina, Nb-Ãxido de olivacina, isovoacristina hidroxiindolenina, voacangina, a mistura dos alcalÃides do tipo iboga voacangina e coronaridina e a mistura dos terpenÃides acetatos de Â-amirina e Â-amirina. Na determinaÃÃo estrutural dos compostos isolados utilizaram-se as tÃcnicas espectromÃtricas: IV, EM, RMN 1H e 13C incluindo tÃcnicas bidimensionais (COSY,HMQC,HMBC,NOESY) e, ainda, comparaÃÃo com dados espectromÃtricos descritos na literatura. Os acetatos de Â-amirina e Â-amirina e o Nb-Ãxido de olivacina sÃo reportados pela primeira vez nesta espÃcie, enquanto que os alcalÃides peschienina, N-hidroxi-peschienina e isovoacristina hidroxiindolenina s~ao subst^ancias novas. Foi feita a quantificaÃÃo do alcalÃide indÃlico olivacina na fraÃÃo alcaloÃdica dos extratos etanÃlicos das raÃzes e caule por meio de CLAE. O extrato etanÃlico das raÃzes, a fraÃÃo alcaloÃdica, a fraÃÃo nÃo-alcaloÃdica e compostos puros foram submetidos a ensaios antioxidantes utilizando os mÃtodos do Â-caroteno e do DPPH (2,2-difenil-1-picrilidrazila). PA-9 e a fraÃÃo alcaloÃdica apresentaram significativa atividade e PA-8 revelou mÃdia atividade.Peschiera aÂnis is a shrub of the Apocynace family, popularly known as em- pigeira", gr~ao de bode", gr~ao de porco" in diverse parts of the Brazil and as gr~ao de galo" in the state of the CearÂa. It is rich specie in indole alkaloids, which show diverse biological activities such as anti-tumor, anti-microbial, anti-hypertensive, contraceptive and so on. Previous phytochemical investigations reports indole alkaloids type iboga, sarpagine, vobasine, beyond alkaloids of the type pyridocarbazole and ter-penoids. The present work deals with to the phytochemical study of the roots and stem of P. aÂnis. The chromatographic analysis of extracts hexanic and etanolic of the roots and the etanolic extract of the stem allowed to the isolation and identiÂcation of ten chemical constituent, the alkaloids: olivacine, peschienine, N-hydroxy-peschienine, voacangine, mixture of indole alkaloids aÂnisine and iboxygaine, olivacine Nb-oxide, isovoacristine hydroxyindolenine, voacangine, mixture of the type iboga alkaloids of voacangine and coronaridine and the mixture of terpenoids Â-amirine and Â-amirine acetates. Structural determination of compounds were done by the spectrometrics techniques including IR,EM,1 H and 13C NMR including techniques (COSY,HMQC,HMBC,NOESY) and still, comparison with described spectrometrics data in literature. The Â-amirine and Â-amirine acetates and olivacine Nb-oxide are reported for the first time in this species while that the alkaloids peschienine, N-hydroxy-peschienine and isovoacristine hydroxyindolenine are new substances. QuantiÂcation of the olivacine alkaloid was done by the alkaloidic fraction of etanolics extracts of the roots and stem by means of HPLC. Extracts and pure compounds were avaluated for scavenger activity using Â-carotene and DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhidrazyl) bioassay and results showed signiÂcant activity for alkaloid PA-9 and fraction alkaloidic and PA-8 showed an average activity.Peschiera affinis à um arbusto da famÃlia Apocynaceae, conhecida popularmente como âempigeira", âgrÃo de bode", âgrÃo de porco" em diversas partes do PaÃs e como âgrÃo de galo" no estado do CearÃ. à uma espÃcie rica em alcalÃides indÃlicos, os quais exibem diversas atividades biolÃgicas, tais como anti-tumoral, antimicrobiana, anti-hipertensiva, contraceptiva, dentre outras. Estudos fitoquÃmicos anteriores relatam a presenÃa de alcalÃides indÃlicos do tipo iboga, sarpagina, vobasina, alÃm de alcalÃides do tipo piridocarbazol e terpenÃides. O presente trabalho relata o estudo fitoquÃmico das raÃzes e caule de P. affinis. AnÃlise cromatogrÃfica dos extratos hexÃnico e etanÃlico das raÃzes e do extrato etanÃlico do caule permitiu o isolamento e a identificaÃÃo de dez constituintes quÃmicos entre estes: os alcalÃides olivacina, peschienina, N-hidroxi-peschienina, voacangina, a mistura dos alcalÃides indÃlicos affnisina e iboxigaina, Nb-Ãxido de olivacina, isovoacristina hidroxiindolenina, voacangina, a mistura dos alcalÃides do tipo iboga voacangina e coronaridina e a mistura dos terpenÃides acetatos de Â-amirina e Â-amirina. Na determinaÃÃo estrutural dos compostos isolados utilizaram-se as tÃcnicas espectromÃtricas: IV, EM, RMN 1H e 13C incluindo tÃcnicas bidimensionais (COSY,HMQC,HMBC,NOESY) e, ainda, comparaÃÃo com dados espectromÃtricos descritos na literatura. Os acetatos de Â-amirina e Â-amirina e o Nb-Ãxido de olivacina sÃo reportados pela primeira vez nesta espÃcie, enquanto que os alcalÃides peschienina, N-hidroxi-peschienina e isovoacristina hidroxiindolenina s~ao subst^ancias novas. Foi feita a quantificaÃÃo do alcalÃide indÃlico olivacina na fraÃÃo alcaloÃdica dos extratos etanÃlicos das raÃzes e caule por meio de CLAE. O extrato etanÃlico das raÃzes, a fraÃÃo alcaloÃdica, a fraÃÃo nÃo-alcaloÃdica e compostos puros foram submetidos a ensaios antioxidantes utilizando os mÃtodos do Â-caroteno e do DPPH (2,2-difenil-1-picrilidrazila). PA-9 e a fraÃÃo alcaloÃdica apresentaram significativa atividade e PA-8 revelou mÃdia atividade.Peschiera aÂnis is a shrub of the Apocynace family, popularly known as em- pigeira", gr~ao de bode", gr~ao de porco" in diverse parts of the Brazil and as gr~ao de galo" in the state of the CearÂa. It is rich specie in indole alkaloids, which show diverse biological activities such as anti-tumor, anti-microbial, anti-hypertensive, contraceptive and so on. Previous phytochemical investigations reports indole alkaloids type iboga, sarpagine, vobasine, beyond alkaloids of the type pyridocarbazole and ter-penoids. The present work deals with to the phytochemical study of the roots and stem of P. aÂnis. The chromatographic analysis of extracts hexanic and etanolic of the roots and the etanolic extract of the stem allowed to the isolation and identiÂcation of ten chemical constituent, the alkaloids: olivacine, peschienine, N-hydroxy-peschienine, voacangine, mixture of indole alkaloids aÂnisine and iboxygaine, olivacine Nb-oxide, isovoacristine hydroxyindolenine, voacangine, mixture of the type iboga alkaloids of voacangine and coronaridine and the mixture of terpenoids Â-amirine and Â-amirine acetates. Structural determination of compounds were done by the spectrometrics techniques including IR,EM,1 H and 13C NMR including techniques (COSY,HMQC,HMBC,NOESY) and still, comparison with described spectrometrics data in literature. The Â-amirine and Â-amirine acetates and olivacine Nb-oxide are reported for the first time in this species while that the alkaloids peschienine, N-hydroxy-peschienine and isovoacristine hydroxyindolenine are new substances. QuantiÂcation of the olivacine alkaloid was done by the alkaloidic fraction of etanolics extracts of the roots and stem by means of HPLC. Extracts and pure compounds were avaluated for scavenger activity using Â-carotene and DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhidrazyl) bioassay and results showed signiÂcant activity for alkaloid PA-9 and fraction alkaloidic and PA-8 showed an average activity