Contribuição ao estudo de espécies da família Rubiaceae: gênero amaioua

O gênero Amaioua (Rubiaceae) é posicionado na subfamília Ixoroideae Ecompreende cerca de 10 espécies encontradas do Panamá até o Peru, Venezuela e Brasil, sendo que quatro destas espécies encontram-se no bioma Cerrado (DELPRET et al., 2004b). Não há registro na literatura do uso na medicina popular para as espécies do gênero. Amaioua guianensis Aulb é um arbusto de até 3 m ou árvore de 10-20 m de altura conhecido popularmente como marmelada-brava ou marmelinho-vermelho. O estudo fitoquímico das folhas e dos galhos dessa espécie levou ao isolamento de diversas classes de metabólitos secundários tais como: cumarinas, alcalóide ciclopeptídeo, triterpenos pentacíclicos, proantocianidinas, e ácidos clorogênicos, (OLIVEIRA, 2009). Amaioua intermedia Mart conhecida popularmente como carvoeiro, pau-carvão, cinzeiro, canela-de-veado, guapeva-forte ou marmelada-brava, apresenta-se como arbustos de até 3 m ou árvores de até 15 m de altura. Até o presente momento, não há relatos na literatura sobre o estudo fitoquímico da espécie A. intermedia. Como parte de nossa pesquisa fitoquímica em busca de novos metabólitos de espécies da família Rubiaceae, nós investigamos os extratos etanólicos de A. guianensis e A. intermedia, bem como a atividade antioxidante desses extratos e das frações obtidas dos mesmos. No presente estudo descrevemos o isolamento e a elucidação estrutural de um novo diterpeno kaurano (composto 8), um novo alcalóide ciclopeptídeo (composto 19), dois novos iridóides secologanínicos (compostos 24 e 25), além de outros dezessete compostos já conhecidos: sendo um alcalóide ciclopeptídeo (composto 7), cinco iridóides (compostos 1, 13, 14, 15 e 16), um diterpeno ent-kaurano (composto 22), duas proantocianidinas diméricas (composto 11 e 12), três triterpenos pentacíclicos (compostos 9, 20 e 21), um açúcar (composto 10), além de quatro esteróides (compostos 3, 4, 5 e 6). A análise da atividade antioxidante dos extratos brutos dos frutos, raízes, folhas e galhos da espécie A. guianensis, bem como dos extratos brutos das folhas e galhos da espécie A. intermedia, mostrou que os mesmos reagiram com o radica DPPH levando a uma perda de 50% na absorbância do mesmo em concentrações de 71,87; 7,55; 5,30; 7,48; 46,83 e 57,42 μg/mL, respectivamente.The Amaioua genus (Rubiaceae) is included in the subfamily Ixoroideae. The genus comprises 10 species, ranging from Panama to Peru, Venezuela and Brazil, and four of these species are found in Cerrado (DELPRET et al., 2004b). There are no records in the literature on the popular use of the Amaioua genus. Amaioua guianensis Aulb is a shrub up to 3 m or a 10-20 m tree, popularly known as marmelada-brava ou marmelinho-vermelho. Phytochemical studies of leaves and twigs of this species led to the isolation of several classes of secondary metabolites, such as coumarins, a cyclopeptide alkaloid, pentacyclic triterpenes, proanthocyanidins and chlorogenic acids (OLIVEIRA,2009). Amaioua intermedia Mart, popularly known as carvoeiro, pau-carvão, cinzeiro, canela-de-veado, guapeva-forte or marmelada-brava, presents itself as shrubs up to 3 m or 15 m trees. Until the moment there are no records in the literature about a phytochemical study of A. intermedia,. As part of our phytochemical research for new compounds from higher plants, we studied the ethanolic extracts of A. guianensis and A. intermedia, and evaluated the antioxidant activity of such extracts and fractions obtained from them. Herein we describe the isolation and structural elucidation of a new kaurane diterpene (compound 8), a new cyclopeptide alkaloid (compound 19), two new secologanin iridoid (compounds 24 and 25, and seventeen known compounds: a cyclopeptide alkaloid (compound 7), five iridoids (compounds 1, 13, 14, 15 and 16), a ent-kaurane diterpene (compound 22), two dimeric proanthocyanidins (compounds 11 and 12), three pentacyclic triterpenes (compounds 9, 20 and 21), a sugar (compound 10) and four steroids (compounds 3, 4, 5 and 6). The antioxidant activity analysis of the raw extracts obtained from fruits, roots, leaves and twigs of A. guianensis, as well as the raw extracts from the leaves and twigs of A. Intermedia, showed that they reacted to the DPPH radical, leading to a loss of 50% in its absorbance, on the following concentrations of 71.87, 7.55, 5.30, 7.48, 46.83 and 57.42 mg/mL