Variability and chemical composition of essential oils from the leaves and fruits of Eugenia dysenterica

A variação na composição química do óleo essencial em populações silvestres e cultivadas de Eugenia dysenterica DC. (Myrtaceae) indicou a presença de dois grupos de óleos em relação à origem das amostras. O grupo I incluiu amostras cultivadas (subgrupo IA) ou majoritariamente silvestres (subgrupo IB) provenientes de Senador Canedo (SC), contendo altas percentagens de a-pineno (9,0 ± 2,3%), b-pineno (9,3 ± 2,6%), (Z)-b-ocimeno (5,9 ± 4,2%) e g-cadineno (27 ± 5%), limoneno (12 ± 9%) e óxido de cariofileno (7,4 ± 4,7%), respectivamente. O grupo II caracterizou-se pelas amostras coletadas em Campo Alegre de Goiás (CA), silvestres ou cultivadas, cujos constituintes majoritários foram o b-cariofileno (24 ± 8%), d-cadineno (13 ± 4%) e a-copaeno (9,6 ± 3,2%). A análise por correlação canônica indicou que limoneno, g-cadineno, óxido de cariofileno, Zn, Cu, Fe, Mn, médias mensais de temperatura e precipitação foram fortemente correlacionados às amostras silvestres de SC (subgrupo IB), enquanto (Z)-b-ocimeno, a-copaeno, b- cariofileno, a-humuleno, d-cadineno, e P correlacionaram-se às amostras silvestres de CA e a todas as amostras cultivadas, independentemente da origem da população (subgrupo IA e grupo II). Em todas as populações os óleos essenciais apresentaram predominantemente hidrocarbonetos sesquiterpênicos e as variações químicas observadas entre as populações parecem ser geneticamente determinadas (quimiotipos), com uma nítida influência de fatores edafo-climáticos sobre as amostras originadas da população de SC (ecótipo). Variações químicas na composição do óleo essencial de populações cultivadas de E. dysenterica nas estações seca e chuvosa indicaram, ainda, a presença de dois grupos de óleos em relação à origem e às estações de coleta. O grupo I inclui amostras coletadas na seca (subgrupo IA) e principalmente, amostras coletadas na chuva (subgrupo IB) originárias de Senador Canedo (SC), com elevadas quantidades de b-pineno (9,3 ± 2,6%), a- pinene (9,0 ± 2,3%), (Z)-b-ocimeno (5,9 ± 4,2%) e g-cadineno (17 ± 11%), limoneno (14 ± 9%) e b-pineno (8,6 ± 5,4%), respectivamente. No grupo II, que inclui amostras cultivadas provenientes de Campo Alegre de Goiás de ambas as estações, os principais constituintes foram b-cariofileno (32 ± 15%), d- v i i i cadineno (13 ± 6%) e a-copaeno (8,1 ± 4,0%). Também neste caso, os sesquiterpenos hidrocarbonetos predominaram em todas as populações amostradas e foi observado que a variação química dos óleos essenciais pode ser geneticamente determinada, além de possuir uma clara influência sazonal no caso das amostras provenientes da SC. Quanto aos óleos essenciais dos frutos de E. dysenterica, coletados durante três estádios de maturação, o grupo de constituinte mais abundante dos óleos essenciais foi os dos hidrocarbonetos monoterpenos representando cerca de 68% do total de compostos identificados. Limoneno (25,8% e 24,6%), (E)-b-ocimeno (20,3% e 21,7%) e b-pineno (12,0% e 14,2%) foram os constituintes majoritários nos estágios verdes e semi-maduros, respectivamente, enquanto g-muuroleno (25,8%), b-cariofileno (18,4%) e a- humuleno (15,4%) preponderaram nos frutos maduros. A concentração de monoterpenes foi elevado nos estágios verde e semi-maduros e diminuiu com o amadurecimento do fruto, enquanto os sesquiterpenos foram intensamente sintetizados apenas na última parte do processo de maturação.The chemical variations in the essential oil compositions of the wild and cultivated Eugenia dysenterica DC. (Myrtaceae) populations indicated the presence of two clusters of oils according to sampling origin. The cluster I included cultivate (subcluster IA) and mainly wild samples (subcluster IB) originating from Senador Canedo (SC), with high percentages of a-pinene (9.0 ± 2.3%), b-pinene (9.3 ± 2.6%), (Z)-b-ocimene (5.9 ± 4.2%) and g-cadinene (27 ± 5%), limonene (12 ± 9%), and caryophyllene oxide (7.4 ± 4.7%), respectively. In cluster II, with wild and cultivated samples originating from Campo Alegre de Goiás, the major constituents were b-caryophyllene (24 ± 8%), d-cadinene (13 ± 4%), and a-copaene (9.6 ± 3.2%). The canonical correlation analysis revealed that limonene, ?-cadinene, caryophyllene oxide, Zn, Cu, Fe, Mn, and mean monthly values of temperature and precipitation were quite strongly related to SC wild samples (subcluster IB), whereas (Z)-b-ocimene, a-copaene, b- caryophyllene, a-humulene, d-cadinene, and P were related to wild samples from CA and cultivated samples, regardless of population origin (subcluster IA and cluster II). Sesquiterpene hydrocarbons predominated in all population sampled and the observed essential oil chemovariation might be genetically determined (chemotypes), in addition to a clear environmental influence on the samples originating from SC site (ecotypes). Chemical variations in essential oil compositions of cultivated E. dysenterica populations in dry and wet seasons have indicated the presence of two oil clusters related to sampling origin and seasons. Cluster I included dry (subcluster IA) and mainly wet samples (subcluster IB) originating from Senador Canedo (SC), with high percentages of b-pinene?(9.3 ± 2.6%), a-pinene (9.0 ± x 2.3%), (Z)-b-ocimene (5.9 ± 4.2%) and g-cadinene (17 ± 11%), limonene (14 ± 9%), and b-pinene?(8.6 ± 5.4%), respectively. In cluster II, which included dry and wet cultivated samples originating from Campo Alegre de Goiás, the major constituents were b-caryophyllene (32 ± 15%), d-cadinene (13 ± 6%), and a- copaene (8.1 ± 4.0%). Here also, sesquiterpene hydrocarbons predominated in all the sampled populations and the observed essential oil chemovariation might be genetically determined, in addition to a clear seasonal influence only on the samples originating from the SC site. In addition, the oils from wild E. fruits harvested during three stages of ripening showed the monoterpene hydrocarbons as most abundant group of volatiles, accounting for about 68% of the total identified compounds. Limonene (25.8% and 24.6%), (E)-b-ocimene (20.3% and 21.7%) and b-pinene (12.0% and 14.2%) were the compounds in the unripe and semi-ripe stages, respectively, while g-muurolene (25.8%), b-caryophyllene (18.4%) and a- humulene (15.4%) became the major compounds in ripe fruits. The concentration of monoterpenes was high in the unripe and semi-ripe stages and decreased afterwards, while sesquiterpenes were intensively synthesized only in the last part of the ripening process