Contribution to the study of species of the family Rubiacvea: Phytochemistry species Amuaioua guianensis aulb

Amaioua guianensis Aulb é um arbusto conhecido popularmente como marmelada-brava ou marmelinho-vermelho pertencente à família Rubiaceae. O gênero Amaioua compreende cerca de 10 espécies estando distribuídas enre a Floresta Amazônica, Cerrado, Pantanal e Mata Atlântica. Nenhum estudo fitoquímico foi reportado sobre as folhas e cascas de A. guianensis. Como parte de nossa pesquisa em busca de novos compostos de plantas superiores, nós investigamos o extrato etanólicos de A. guianensis bem como sua atividade antioxidante e moluscicida. No presente estudo nós descrevemos o isolamento e elucidação estrutural de um novo ciclopeptídeo (amaiouína, composto 2), e outros doze compostos já conhecidos: sendo uma cumarina (6,7-dimetóxi-cumarina, composto 1), dois triterpenos pentacíclicos (6β, 19α, 23-tetrahidroxiurs-12-en-28-oico e 6β, 19α, 23-tetrahidroxiolean-12-en-28-oico, compostos 3 e 4), dois açúcares (manitol e β-etil glicose, composto 5 e 6), dois ácidos clorogênicos (3,5-O-dicafeoil-quinato de metila e 3,5-O-dicafeoilquínico, compostos 7 e 8), duas proantocianidinas (10 e 11) e dois esteróides (β- sitosterol e estigmasterol, compostos 12 e 13) .O extrato etanólico bruto, suas partições em hexano, acetato de etila e metanol e ainda os compostos 10 e 11 reagiram com DPPH levando a uma perda de 50% na absorbância em concentrações de 78, 25, 246, 46 e 4 μg/mL, respectivamente. Os resultados dos ensaios moluscicidas com o extrato etanólico e suas partições indicaram que a fração acetato de etila foi a mais ativa com LC100 igual a 100 ppm e LC50 igual a 42,5 ppmAmaioua guianensis Aulb is a shurb best known as marmelada-brava or marmelinho-vermelho belonging to Rubiaceae family. Amaioua genus comprise 10 species which are distributed through Floresta Amazônica, Cerrado, Pantanal and Mata Atlântica. No phytochemical work has been reported on the leaves and bark of A. guianensis. As part of our ongoing search for new compounds from higher plants we undertaken and investigation of the ethanolic extract of A. guianensis as well as their antioxidant na molluscicidal activity. In this study we describe the isolation and structural elucidacion of a new conpound, a cyclopeptide (2), and twelve known compounds: a coumarin (1), two pentacyclic triterpene (3 and 4), mannitol (5), ethylglucose (6), three chorogenic acids (7, 8 and 9), two proanthocyanidins (10 and 11) and two steroids (12 and 13). The crude ethanolic extract, its purified fractions soluble in n-hexane, ethylacetate and methanolic, besides compounds 10 and 11 promptly reacted with DPPH leading to a loss of 50% in the absorbance activity in the concentrations of 78, 25, 246 and 4 μg/mL, respectively. The results of the molluscicidal assays with the crude ethanolic extract and its fractions indicated that ethylacetate fractions is the most active fraction with LC100 100 ppm and LC50 42,5 pp