Estudo fitoquímico de Croton grewioides Baill. e revisão da ocorrência das principais classes de metabólitos do gênero Croton

A família Euphorbiaceae é a sexta maior família de vegetais do mundo representada por 300 gêneros e 7500 espécies. Dentre os inúmeros gêneros que compõe esta família, o gênero Croton se destaca como o segundo maior, com cerca de 800 espécies, possuindo uma distribuição neotropical. Esse gênero tem sido um dos mais estudados, em grande parte devido aos compostos químicos promissores produzido por este grupo. Visando contribuir para o estudo quimiotaxonômico da família Euphorbiaceae e do gênero Croton, o extrato de C. grewioides foi submetido a um estudo fitoquímico para isolar seus constituintes químicos, através de métodos cromatográficos usuais, e depois para identificá-los por meio de métodos espectroscópicos, tais como Infravermelho, RMN de 1H e 13C uni e bidimensionais, espectométricos, espectometria de massas, além de comparação com dados da literatura. O estudo químico das partes aéreas de C. grewioides resultou na identificação de treze substâncias (ent-2-oxo-cleroda-3,13-dien-15α,16-olideo-21-ato, ent-2-oxo-cleroda-3,13-dien- 15β,16-olideo-21-ato, ent-15,16-epoxi-2-oxo-3,13(16),14-clerodatrieno, ent-15,16-epoxi-20- acetoxi-2-oxo-3,13(16),14-clerodatrieno, ácido ent-15,16-epóxi-2-oxo-3,13(16),14- clerodatrien-20-óico, 2-oxo-5α,8α-cleroda-3,13-dien-15,16-olideo, ácido cleroda-3,13-dien- 15,16-olideo-8-óico, ácido ent-caur-16-en-19-óico, ent-7α-acetoxitraquiloban-18-óico, ferulato de octila, 4-alil-1,2-dimetoxibenzeno, 2-hidroxi-4,6-dimetoxi-acetofenona e estigmast-4-en-3-ona), sendo destes, três descritos pela primeira vez na literatura, dois isolados pela primeira vez no gênero e oito relatados pela primeira vez na espécie. A composição química do óleo essencial apresentou dezoito componentes, dentre os quais, α- pineno (47,43%) mostrou-se com o composto majoritário. O óleo essencial de C.grewioides e o α-pineno foram testados para a toxicidade contra Staphylococcus aureus SA-1199B e IS-58. O óleo essencial de C.grewioides e o α-pineno testado não mostraram qualquer atividade antibacteriana significativa contra as cepas Staphylococcus aureus usados, mas foram capazes de modular a resistência bacteriana a drogas.Euphorbiaceae is the sixth largest family of plants in the world and it is represented by 300 genera and approximately 7500 species. Among the many genus that composes this family, Croton stands as the second largest, with about 800 species, possessing a neotropical distribution. It is one of the genus more studied, largely due to promising bioactive compounds produced by this group. To contribute to the chemotaxonomic study of family Euphorbiaceae and genus Croton, the extract of C. grewioides was subjected to a phytochemical study to isolate its chemical constituents, through usual chromatographic methods, and then to identify them by means of spectroscopic methods such as infrared, NMR1H and 13C and uni-dimensional, mass spectrometry, and comparison with literature data. The chemical study of aerial parts of C. grewioides resulted in the identification of thirteen compounds (ent-2-oxo-cleroda-3,13-dien-15α,16-olide-21-ate, ent-2-oxo-cleroda- 3,13-dien-15β,16-olide-21-ate, ent-15,16-epoxy-2-oxo-3,13(16),14-clerodatriene, ent-15,16- epoxy-20-acetoxy-2-oxo-3,13(16),14-clerodatriene, ent-15,16-epoxy-2-oxo-3,13(16),14- clerodatrien-20-oic acid, 2-oxo-5α,8α-cleroda-3,13-dien-15,16-olide, cleroda-3,13-dien- 15,16-olide-8-oic acid, ent-kaur-16-en-19-oic acid, ent-7α-acetoxytraquiloban-18-oic, octasyl trans-ferulate, 4-alyl-1,2-dimethoxybenzene, 2-hidroxy-4,6-dimethoxy-acetofenone e estigmast-4-en-3-one), and three first described in the literature, isolates the first time in gender and eight first reported in the species. The chemical composition of essential oil showed eighteen components, among which α-pinene (47.43%) showed up with major compound. Essential oil C. grewioides and α-pinene were tested for toxicity against Staphylococcus aureus SA-1199B and IS-58.The essential oil C. grewioides and α-pinene tested did not show any significant antibacterial activity against Staphylococcus aureus strains used, but were able to modulate the bacterial resistance to drugs