Contribuição ao estudo químico e avaliação da atividade antioxidante dos frutos verdes de Clusia paralicola (Clusiaceae)

Clusia paralicola (Clusiaceae) têm ocorrência nas florestas nordestinas, especialmente do semi-árido e dos brejos de altitude, é conhecida popularmente como pororoca. Este trabalho descreve o estudo químico e a avaliação da atividade antioxidante dos frutos verdes de Clusia paralicola. O estudo químico resultou no isolamento e identificação de dois biflavonóides (GB-1-7-O-glicosídeo e 3,8-binaringenina-7-O-β-glicosídeo), uma catequina (epicatequina), dois esteróides (β-sitosterol e estigmasterol), um fenilpropanóide (1,3,5-trimetoxi-2-propenilbenzeno) e um triterpeno (β-amirina). As estruturas das substâncias isoladas foram elucidadas pelas análises dos espectros de RMN de H e C, incluindo 2D e LC-ESI-MS. A estereoquímica absoluta dos biflavonoides foi determinada através da análise de dicroismo circular e a elucidação estrutural completa foi realizada com GB1-7-O-glicosídeo. Para a determinação do teor de fenólicos totais foi utilizado o reagente de Folin-Ciocalteu e para avaliar o potencial antioxidante foram realizados os ensaios com DPPH, ABTS e o sistema β- caroteno/ácido linoléico com o extrato EtOHe frações hexânica, AcOEt e MeOH/H2O. A avaliação da atividade antioxidante foi realizada também com a mistura dos biflavonoides. Para o teor de fenólicos totais, atividade antiradicalar (ABTS e DPPH) e atividade antioxidante com o sistema β-caroteno/ácido linoléico foram mais ativos o extrato EtOH e a fração AcOEt. O extrato EtOH e frações testadas apresentaram correlação com o teor de fenólicos totais e atividade antioxidante. Com exceção da β- amirina, previamente identificada no látex de C. paralicola, todas as substâncias estão sendo relatadas pela primeira vez nesta espécie. A esteroquímica absoluta foi determinada como sendo (2R, 3S, 2R, 3R)- GB1-7-O-glicosídeo e (2R, 3S, 2R)-3,8- binaringenina-7-O-glicosídeo. Estes biflavonóides são inéditos no gênero Clusia.Clusia paralicola (Clusiaceae) occurrs in forests from northeastern Brazil, especially in the semi-arid and wet forests, is popularly known as pororoca. This work describes the chemical and antioxidant activity of the green fruits from Clusia paralicola G. Mariz Cunha and resulted in the isolation and identification of two biflavonoids (GB1-7"-Oglucoside and 3,8 '-binaringenin-7"-O-β-glucoside), a catechin (epicatechin), two steroids (β-sitosterol and stigmasterol), a phenylpropanoid (1,3,5-trimethoxy-2- propenilbenzen) and a triterpene (β-amyrin). The structures of isolated compounds were elucidated by analysis of NMR spectra of H and C, including 2D and LC-ESI-MS The absolute stereochemistry of biflavonoids was determined by circular dichroism analysis and complete structural elucidation was performed to GB1-7-O-glucoside. To determine the total phenolic content was used Folin-Ciocalteu test and to evaluate the antioxidant potential were used DPPH, ABTS and the system β-carotene/ linoleic acid with the EtOH extract and hexane, EtOAc and MeOH/H2O fractions. Evaluation of antioxidant activity was also performed with mixtures of two biflavonoids. For the total phenolic content, antiradicalar activity (DPPH and ABTS) and antioxidant activity with the system β carotene/linoleic acid were more active the EtOH extract and EtOAc fraction. The EtOH extract and fractions tested showed correlation with the total phenolic content and activity antioxidant. With the exception of β-amyrin, previously identified in the latex of C. paralicola, all substances are being reported for the first time in this species. The absolute stereochemistry was determined as (2R, 3S, 2R, 3R)-GB1-7-O-glucoside and (2R, 3S, 2R)-3.8'-binaringenina-7-O-glycoside. These biflavonoids are inedited in the Clusia genus