Contribuição ao conhecimento químico e de atividades biológicas dos frutos das espécies Carapa guianensis e Carapa procera (Meliaceae)

No Brasil, as espécies Carapa guianensis Aublet. e Carapa procera D.C. são conhecidas como andiroba. Na região Amazônica, o óleo de andiroba é considerado medicinal e utilizado principalmente como anti-inflamatório. Os frutos dessas espécies foram coletados e separados (amêndoas, cascas das amêndoas e pericarpos) e extraídos separadamente com solventes em ordem crescente de polaridade. Das amêndoas da espécie C. guianensis foram isolados a mistura dos limonoides 6α-acetoxigedunia e 7-desacetoxi-7-oxogedunia, e a mistura dos limonoides 7-desacetilgedunina e 6α-acetoxi-7-desacetilgedunina (isolado pela primeira vez nos frutos de andiroba), além desses mesmos limonoides em separado. Do extrato hexânico do pericarpo da mesma espécie foram isolados os limonoides angolensato de metila e 6-hidroxi-angolensato de metila (inédito na espécie). Para fins de comparação, um método foi desenvolvido em CLAE/DAD para quantificar os limonoides isolados nas amostras de extratos obtidos das diferentes partes dos frutos das duas espécies. Duas amostras comerciais de óleo de andiroba produzidos de forma tradicional também foram analisadas. O resultado das análises nas amostras dos extratos obtidos das duas espécies indica o acúmulo de quase todos os limonoides isolados no óleo das amêndoas e que o limonoide 7-desacetilgedunina pode ser utilizado como marcador químico para a diferenciação entre as espécies. A análise das amostras dos óleos de andiroba tradicionais comercializados pelo método desenvolvido em CLAE/DAD mostrou diferenças em termos de concentrações dos limonoides analisados. Os extratos das duas espécies foram testados para a atividade larvicida contra Aedes aegypti, nos quais o precipitado obtido do óleo da C. guianensis foi o mais interessante apresentando uma CL50 de 36,9 ± 1,0 μg/mL. No ensaio de inibição da enzima acetilcolinesterase foi observada inibição para quase todas as amostras dos extratos testados, bem como dos limonoides isolados, exceto o limonoide 7-desacetoxi-7-oxogedunina. Esses resultados são apresentados pela primeira vez para a andiroba e são bastante promissores.In Brazil, the species Carapa guianensis Aublet. and Carapa procera DC are known as andiroba. In the Amazon region, andiroba oil is considered medicinal and used primarily as an anti-inflammatory. The fruits of these species were collected and separated (seeds, peels seeds and pericarp) and separately extracted with different solvents in order of increasing polarity. From the seeds of the species C. guianensis were isolated the mixture of the limonoids 6α-acetoxygedunin and 7-deacetoxy-7-oxogedunin, and the mixture of the limonoids 7-deacetylgedunin and 6α-acetoxy-7-deacetylgedunin (first time isolated in the fruits of andiroba), and also those same limonoids were isolated separately. The hexane extract of the pericarp of the same species were isolated limonoids methyl angolensate and 6-hydroxy-methyl angolensate (first time described in the species). For comparison purposes, a method in HPLC/DAD was developed for quantification of the limonoids isolated in samples of extracts from different parts of the fruit of the two species. Two commercial samples of andiroba oil produced in the traditional way were also analyzed. The results of analyzes of the extracts obtained in the samples of both species showed the accumulation of almost all the limonoids in the seeds oil, and the limonoid 7-deacetylgedunin can be used as a chemical marker for the differentiation between species. The analysis of samples of commercial andiroba oil produced in the traditional way for method developed in HPLC / DAD showed differences in concentrations of limonoids analyzed. The extracts of the two species were assayed for larvicidal activity against Aedes aegypti, in which the precipitate from the oil of C. guianensis was the most interesting with an LC50= 36.9 ± 1.0 mg/mL. In the inhibition assay of the enzyme acetylcholinesterase showed inhibition of almost all limonoids and extracts tested, except the limonoid 7-deacetoxy-7-oxogedunin. These results are first time described in the literature for andiroba and are quite promising