Caracterización Electroquímica y Reactividad con Radicales de 3,4 Dihidroxifenil, 3,5 Dihidroxifenil y C-4 Galato 1,4 Dihidropiridinas

En la presente memoria se reporta la caracterización electroquímica y la reactividad con radicales libres, alquilo y alquilperoxilo ABAP-derivados de tres nuevas 1,4 dihidropiridinas C4-substituidas (3,4,5-trihidroxifenil-DHP, 3,4- dihidroxifenil-DHP, 3,5-dihidroxifenil-DHP). La caracterización electroquímica fue realizada usando un electrodo de carbón vítreo en medio acuoso (Tampón 0.01 M Britton-Robinson) en todo el rango de pH (pH2-pH12). En la zona ácida (pH2-pH6) las 1,4-dihidropiridinas substituidas en la posición-4 con el grupo dihidroxifenil exhibieron dos señales anódicas bien definidas, las que corresponden a la oxidación de un grupo hidroxilo del anillo aromático y la segunda señal a la oxidación del anillo 1,4-dihidropiridina. En el caso del 3,4,5-trihidroxifenil-DHP se encontraron tres señales de oxidación, las que corresponden a la oxidación de dos grupos hidroxilo del anillo aromático y la tercera señal correspondería a la oxidación del anillo 1,4-dihidropiridina. A partir de los gráficos log ip versus log v se puede concluir que los procesos de oxidación son controlados por difusión (pendientes gráficos > 0.5). A pH >8, las señales de oxidación comienzan a perder resolución y la intensidad de corriente disminuye paulatinamente con el incremento de pH, en todos los compuestos. Estudios por voltamperometría cíclica a diferentes velocidades de barrido (0,1-10 V/seg) a pH3 demostraron que tanto para el compuesto 3,4,5-trihidroxifenil-DHP como para el 3,4-dihidroxifenil-DHP, la señal anódica registrada a valores de potencial menos positivos es de carácter cuasi-reversible. Sin embargo, para el compuesto 3,5-dihidroxifenil-DHP se encontró que en todo el rango de velocidades de barrido esta señal era de carácter irreversible. Finalmente, los tres compuestos mostraron una reactividad significativa con los radicales libres ensayados (alquilo y alquilperoxilo ABAP-derivados). 3,4,5- trihidroxifenil-DHP fue el derivado más potente, incluso exhibiendo un potencia 16.5 veces mayor que nisoldipino, una conocida 1,4-dihidropiridina comercial