Síntese e caracterização de novos bodipy's para aplicação em sistemas orgânicos fotovoltaicos

Dissertação de Mestrado em Química apresentada à Faculdade de Ciências e Tecnologia da Universidade de Coimbra.Os BODIPY’s, como são comummente conhecidos os 4,4-difluoro-3a,4a-diaza-sindacenos, são moléculas orgânicas que possuem propriedades notáveis, tais como, elevada fluorescência, elevado coeficiente de absorção molar, elevado rendimento quântico de fluorescência, reduzido desvio de Stokes, o que permite a sua utilização como corantes e fotossensibilizadores em diversas áreas ciêntificas. Actualmente, devido ao facto dos combustíveis fósseis se encontrarem num ponto em que o seu fim está próximo, e também devido à elevada taxa de gases poluentes, libertados pela sua combustão para a atmosfera, essencialmente CO2, é necessário concentrar a atenção nas energias renováveis, nas quais estão essencialmente incluídas, as energias hídrica, eólica e solar. A energia solar, apesar de ser a mais abundante, é a energia que apresenta menores resultados de eficiência. Assim sendo, é a que oferece maiores margens para futuras melhorias no seu desempenho. A partir das células solares orgânicas é possível produzir electricidade através da ajuda de polímeros semicondutores ou de moléculas orgânicas. Estas células apresentam custos de fabrico reduzidos e são muito mais flexíveis comparativamente às células solares cristalinas de silício. Com base nestes factores, pretende-se, com este trabalho, sintetizar e caracterizar novas estruturas de BODIPY’s para posterior aplicação em células solares orgânicas no âmbito do esforço de melhoria dos processos de produção de energias renováveis. Os compostos obtidos foram sintetizados, numa sequência de três passos, tendo início com uma reacção de condensação, a partir de aldeídos previamente sintetizados e de 3-etil-2,4-dimetilpirrole, à temperatura ambiente e sob atmosfera de azoto, terminado com uma reacção de complexação com trifluoreto de boro. Os aldeídos foram sintetizados no laboratório e caracterizados juntamente com os BODIPY’s através de técnicas como espectroscopia de ressonância magnética nuclear, calorimetria diferencial de varrimento, espectroscopia de infravermelho com transformada de Fourier com refletância total atenuada, voltametria cíclica, UV-Vis e fluorescência. A partir destas técnicas, foi possível determinar para os BODIPY’s os seus rendimentos quânticos de fluorescência, os seus potenciais redox e os seus respectivos valores de energia de HOMO e LUMO. Foram depois realizados estudos de eficiência na produção de energia eléctrica Síntese e caracterização de novos BODIPY’s para aplicação em sistemas orgânicos fotovoltaicos xv i fotovoltaica. As células obtidas por nós, revelaram-se activas e com valores de produção fotovoltaica interessantes. A análise comparativa de valores de eficiência energética, em função da estrutura dos BODIPY’s, permitiu-nos fazer uma análise QASR acerca desta classe de compostos e avaliar a sua utilização em células solares orgânicas. Palavras-chave: Aldeído, pirrole, BODIPY e células solares orgânicas